methyl 1-(3-butynyl)cyclohexanecarboxylate | 906542-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-butynyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-but-3-ynylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 906542-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZQTYVMUOEVCMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-butynyl)cyclohexanecarboxylate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-vinyl-2-oxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  用于与碳、氮和氧亲核试剂对艾伦烯进行分子内外加氢官能化的高活性 Au(I) 催化剂

  摘要：

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja062045r
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 1-(but-3-yn-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.5h， 以12%的产率得到methyl 1-(3-butynyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于与碳、氮和氧亲核试剂对艾伦烯进行分子内外加氢官能化的高活性 Au(I) 催化剂

  摘要：

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja062045r