3-(4-t-butylphenyl)benzo[b]thiophene | 1253376-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(4-t-butylphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1253376-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: IJPONINKZNBOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-t-butylphenyl)benzo[b]thiophene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 双氧水 、 nickel diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-{1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-methoxyethenyl}benzene 在 正丁基锂 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-t-butylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Benzo[b]thiophenes via the Reaction of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Sulfur

  摘要：

  3-Substitued benzo[b]thiophenes were synthesized in reasonable overall yields from alpha-substituted 2-bromo-beta-methoxystyrenes. Thus, the bromine-lithium exchange between these bromostyrenes with butyllithium in diethyl ether at 0 degrees C followed by reaction with sulfur afforded the corresponding a-substituted beta-methoxy-2-sulfanylstyrenes. These were then treated with an equimolar amount of concentrated hydriodic acid in acetonitrile at room temperature to give the desired products.

  DOI：

  10.3987/com-10-11970

文献信息

• A Mild Ni/Cu-Catalyzed Silylation via C<i>–</i>O Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja412107b

  日期：2014.2.12

  A Ni/Cu-catalyzed silylation of unactivated C-O electrophiles derived from phenols or benzyl alcohols is described. This transformation is characterized by its wide scope and mild conditions, providing a direct access to synthetically versatile silylated compounds. The protocol allows for the coupling of C(sp(2))-O and even C(sp(3))-O bonds with similar efficiency.
• US7557110B2
  申请人：——

  公开号：US7557110B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• Synthesis of 3-Substituted Benzo[b]thiophenes via the Reaction of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Sulfur
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Nakai、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-10-11970

  日期：——

  3-Substitued benzo[b]thiophenes were synthesized in reasonable overall yields from alpha-substituted 2-bromo-beta-methoxystyrenes. Thus, the bromine-lithium exchange between these bromostyrenes with butyllithium in diethyl ether at 0 degrees C followed by reaction with sulfur afforded the corresponding a-substituted beta-methoxy-2-sulfanylstyrenes. These were then treated with an equimolar amount of concentrated hydriodic acid in acetonitrile at room temperature to give the desired products.
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenyl Sulfones, Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides, with Mechanistic Studies
  作者：Gongyi Liu、Kui Tian、Chenzong Li、Cai You、Xuefeng Tan、Heng Zhang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03723

  日期：2021.2.5

  based on the cheap transition metal nickel for the asymmetric hydrogenation of challenging cyclic alkenyl sulfones, 3-substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides, was first successfully developed. A series of hydrogenation products, chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides, were obtained in high yields (95–99%) with excellent enantioselectivities (90–99% ee). According to the results of nonlinear

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。