3-allylbenzo[b]thiophene | 65880-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-allylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(Prop-2-en-1-yl)-1-benzothiophene；3-prop-2-enyl-1-benzothiophene
• CAS: 65880-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: WJTLRCJEXIDLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylbenzo[b]thiophene 在 bismuth(III) chloride 、 正丁基锂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅三金属继电器催化：合成β-咔啉和其他[c]-吡啶的统一方法

  摘要：

  提出了一种通过空前的一锅三正交金属中继催化合成1,3-二取代和1,3,4-三取代的β-咔啉和1,3-二取代的4-羟基通过容易获得的3-（2-氨基苯基）-5-hexenyn-3-ols通过一锅双金属中继催化作用生成β-咔啉。精心设计了这些策略，可以合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶，苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和异喹啉，否则需要多步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201600840
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-allylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻吩 S-氧化物与硼酸酯的对映体特异性偶联合成手性苯并噻吩

  摘要：

  已经探索了官能化苯并噻吩的 C2 烷基化。对映体特异性 C-C 键的形成是通过苯并噻吩 S-氧化物硼酸酯络合物的 O-活化和 1,2-金属盐转移来实现的，这可以方便地获得手性 C2-烷基化苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/anie.202112180

文献信息

• Selective Synthesis of Alkylboronates by Copper(I)-Catalyzed Borylation of Allyl or Vinyl Arenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Chaode Li

  DOI：10.1021/jo502606x

  日期：2015.4.17

  An efficient copper-catalyzed borylation reaction of allyl or vinyl arenes with bis(pinacolato)diboron has been developed, without using ligands. Markovnikov-selectivity is observed in the borylation of allyl arenes with bis(pinacolato)diboron, while the regioselectivity is completely opposite when styrene derivatives are used as substrates. A mechanism involving Cu–B species regioselectively adding

  已经开发了不使用配体的烯丙基或乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼的有效的铜催化的硼化反应。在烯丙基芳烃与双（频哪醇）二硼化的烯丙基化中观察到马尔可夫尼科夫选择性，而当使用苯乙烯衍生物作为底物时区域选择性完全相反。涉及的Cu-B物种区域选择性地加入烯烃双键以形成烷基铜或ηA机构3 -苄基铜中间体，随后是质子化，得到的产品，提出。
• Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides and Simple Olefins
  作者：Ryosuke Matsubara、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja209235d

  日期：2011.11.30

  Nickel-catalyzed intermolecular benzylation and heterobenzylation of unactivated alkenes to provide functionalized allylbenzene derivatives are described. A wide range of both the benzyl chloride and alkene coupling partners are tolerated. In contrast to analogous palladium-catalyzed variants of this process, all reactions described herein employ electronically unbiased aliphatic olefins (including

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。
• Synthesis of C2 Substituted Benzothiophenes via an Interrupted Pummerer/[3,3]-Sigmatropic/1,2-Migration Cascade of Benzothiophene <i>S</i> -Oxides
  作者：Zhen He、Harry J. Shrives、José A. Fernández-Salas、Alberto Abengózar、Jessica Neufeld、Kevin Yang、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201801982

  日期：2018.5.14

  Functionalized benzothiophenes are important scaffolds found in molecules with wide ranging biological activity and in organic materials. We describe an efficient, metal‐free synthesis of C2 arylated, allylated, and propargylated benzothiophenes. The reaction utilizes synthetically unexplored yet readily accessible benzothiophene S‐oxides and phenols, allyl‐, or propargyl silanes in a unique cascade

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。
• Synthesis of 3-alkyl enol mimics inhibitors of type II dehydroquinase: factors influencing their inhibition potency
  作者：Beatriz Blanco、Antía Sedes、Antonio Peón、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/c2ob07081b

  日期：——

  the enol intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinase were synthesized to investigate the effect on the inhibition potency of replacing the oxygen atom in the side chain by a carbon atom. The length and the rigidity of the spacer was also studied. The inhibitory properties of the reported compounds against type II dehydroquinase from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。