4-benzo[b]thiophen-3-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester | 24444-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-benzo[b]thiophen-3-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-Benzo[b]thiophen-3-yl-4-oxo-buttersaeure-methylester；Methyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 24444-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: WPMZLIMQLKAYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[b]thiophen-3-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3-dihydrodibenzo[b,d]thiophen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环庚[ cd ]苯并噻吩的合成及性质

  摘要：

  从苯并噻吩开始，经过八个步骤，以14％的总收率合成了新的杂环基环庚[ cd ]苯并噻吩3。在甲酰化，乙酰化，溴化，催化氢化和Diels-Alder反应方面检查了3种化学反应。结果表明3的苯并噻吩部分具有芳族特征，并且七元环中的碳-碳双键具有烯烃-1ike特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350325
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-benzo[b]thiophen-3-yl-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环庚[ cd ]苯并噻吩的合成及性质

  摘要：

  从苯并噻吩开始，经过八个步骤，以14％的总收率合成了新的杂环基环庚[ cd ]苯并噻吩3。在甲酰化，乙酰化，溴化，催化氢化和Diels-Alder反应方面检查了3种化学反应。结果表明3的苯并噻吩部分具有芳族特征，并且七元环中的碳-碳双键具有烯烃-1ike特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350325

文献信息

• Mitra; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 497,501
  作者：Mitra、Tilak

  DOI：——

  日期：——
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 336,340
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; KOLB N., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 4, 338-344
  作者：NEIDLEIN R.、 KOLB N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of cyclohepta[<i>cd</i>]benzothiophenes
  作者：Takaaki Horaguchi、Takuji Kubo、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570350325

  日期：1998.5

  Cyclohepta[cd]benzothiophene 3, a new heterocyle, was synthesized starting from benzothiophene via eight steps in 14% total yield. Chemical reactions of 3 were examined on formylation, acetylation, bromination, catalytic hydrogenation and Diels-Alder reactions. The results show that the benzothiophene moiety of 3 has aromatic character and the carboncarbon double bonds in a seven-membered ring posseses

  从苯并噻吩开始，经过八个步骤，以14％的总收率合成了新的杂环基环庚[ cd ]苯并噻吩3。在甲酰化，乙酰化，溴化，催化氢化和Diels-Alder反应方面检查了3种化学反应。结果表明3的苯并噻吩部分具有芳族特征，并且七元环中的碳-碳双键具有烯烃-1ike特征。