1,4-dimethyl-5-phenyl-2-aza-1-oxapentadiene | 22892-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-phenyl-2-aza-1-oxapentadiene
• 英文别名: N-methoxy-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 22892-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DLFQFEIMQPVUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-phenyl-2-aza-1-oxapentadiene 、 苯并噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aldoxime醚和杂芳烃的Ir催化级联C–H融合：范围和机理

  摘要：

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04274
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 α-甲基肉桂醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1,4-dimethyl-5-phenyl-2-aza-1-oxapentadiene
  参考文献：
  名称：

  Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1569 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1569 - 1572
  作者：Hickson, Clare L.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Ir-Catalyzed Cascade C–H Fusion of Aldoxime Ethers and Heteroarenes: Scope and Mechanisms
  作者：Zhiqian Yu、Yan Zhang、Junbin Tang、Luoqiang Zhang、Qianhui Liu、Qian Li、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04274

  日期：2020.1.3

  of phenanthridine derivatives is achieved by an iridium-catalyzed direct fusion of oxime ethers and heteroarenes, which is a successful example of a cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization strategy for polycyclic heteroaromatic synthesis. By subtle tuning of the reaction conditions, both benzo- and simple five-membered heteroarenes are suitable substrates under similar but different conditions. The

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。