2-(9-anthryl)benzo[b]thiophene | 7530-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9-anthryl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Anthracen-9-yl-1-benzothiophene
• CAS: 7530-55-4
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: LYUBPBVUIMYMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226.5-228 °C
• 沸点：
  492.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-anthryl)benzo[b]thiophene 在 镍 作用下， 生成 9-Phenaethyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  New Benzo[b]thiophene Derivatives of Anthracene and Benz[a]anthracene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a011
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 苯并噻吩 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(9-anthryl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化苯并噻吩与芳基溴化物的直接C2-芳基化

  摘要：

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.037

文献信息

• Palladium/Copper Dual Catalysis for the Cross‐Coupling of Aryl(trialkyl)silanes with Aryl Bromides
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201712081

  日期：2018.2.12

  Whereas aryl(trialkyl)silanes are considered to be ideal organometallic reagents for cross‐coupling reactions owing to their stability, low toxicity, solubility, and easy accessibility, they are generally inert under typical cross‐coupling conditions. Disclosed herein is a palladium/copper catalytic system that enables the cross‐coupling of trimethyl, triethyl, tert‐butyldimethyl, and triisopropyl

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。
• Selective Palladium-Catalysedipso Arylation of α,α-Disubstituted Benzo[b]thien-2-ylmethanols with Aryl Bromides using PCy3 as Ligand
  作者：A. Beatrix Bíró、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600929

  日期：2007.3

  α,α-Diphenylbenzo[b]thien-2-ylmethanol was treated with a series of aryl bromides in the presence of palladium(II) acetate and tricyclohexylphosphane to give the appropriate 2-aryl-benzo[b]thiophenes in good to excellent yield with concomitant formation of benzophenone. The reaction wassuccessfully extended to α,α-diphenylbenzo[b]thien-3-ylmethanol, although in certain cases the transformation was

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Phosphine-free palladium-catalysed direct C2-arylation of benzothiophenes with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.037

  日期：2013.8

  some electron-rich aryl bromides. The presence of a methyl or a formyl substituent at C3 of benzothiophene has a minor influence on the reactivity, and even a bromo substituents at C3 is tolerated. A wide variety of functional groups on the aryl bromide, such as nitrile, nitro, acetyl, formyl, ester, chloro, fluoro or trifluoromethyl has been employed.

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• New Benzo[b]thiophene Derivatives of Anthracene and Benz[a]anthracene¹
  作者：Frank A. Vingiello、Paul D. Henson

  DOI：10.1021/jo01343a011

  日期：1966.5