3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoyl chloride | 135810-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoyl chloride
• CAS: 135810-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: BHOCWLAVLZSQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基羟胺盐酸盐 、 3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-hydroxy-N-(1-methylethyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• An Expedient Large-Scale Preparation of a Dibenz[b,e]oxepinone Derivative
  作者：Thomas B.K. Lee、Andrew J. Tebben †、Franz J. Weiberth、George S.K. Wong †

  DOI：10.1080/00397919808005948

  日期：1998.2

  large-scale synthesis of a dibenz[b,e]oxepinone derivative is described. The dibenz[b, e]oxepinone ring system is constructed using an iron chloride catalyzed intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriate phenoxymethylbenzoic acid chloride in toluene, reagents and conditions that are economically and environmentally compatible with large-scale preparation. † Present Address: Department

  摘要描述了二苯并[b,e]氧杂酮衍生物的方便、大规模合成。二苯并[b，e]氧杂环酮环系统是使用氯化铁催化的合适苯氧基甲基苯甲酰氯在甲苯中的分子内Friedel-Crafts环化反应、试剂和与大规模制备经济和环境相容的条件构建的。† 现在地址：药物化学系，默克研究实验室，西点，PA 19486 † 现在地址：美国氰胺公司，农产品研究部，邮政信箱 400，普林斯顿，新泽西州 08543 - 0400