4-甲基苯基丙炔酸酯 | 110450-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-甲基苯基丙炔酸酯
• 英文名称: p-tolyl propiolate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 110450-40-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VIIUTNWLVPOHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基丙炔酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 水合 6-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  色酮合成的新光化学方法

  摘要：

  所述的照射甲氧基苯基和2-丁炔，丙炔的甲基苯基酯，3-（亚乙二氧基）丁酸，3,3- dimethoxypropanoic和3-氧代酸（1-3） ，得到相应的光弗里斯产品4-6。尽管化合物5a也具有γ-羰基氢原子，但化合物5a通过Norrish II型光反应部分地转化为苯乙酮7a，而化合物6a不愿进行该过程。从制备的角度来看，酯1a-d和2a，cd的光重排是可利用的，而酯3a的光重排是可利用的收益较低。在2a和3a的光化学行为中发现的差异表明缩醛基对反应过程的强烈影响。化合物4–6是具有代表性的模型化合物，可作为直接的色酮前体；实际上，它们可以在碱性或酸性条件下容易地环化成色酮10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89940-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 丙炔酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-甲基苯基丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins via Silver(I)-Mediated Annulation of Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Priyadarshini Mishra、Irshad Mattan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02602

  日期：2016.2.5

  annulation of 2-iodo enol esters leading to 4- and 3,4-substituted isocoumarins was accomplished selectively at room temperature. Coupling of 2-iodo benzoic acids with enolates that were produced in situ from the simple esters was also performed to produce isocoumarins under analogous reaction conditions. Owing to the mildness of the current protocol, 4-acyl 3-substituted isocoumarins were efficiently produced

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• How Much Does the Hybridization of a Carbon Atom Affect the Transmission of the Substituent Effect on the Chemical Shift?
  作者：Eun Jeong Jeong、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10067

  日期：2015.1

  systematically examined to find out the substituent effect on the chemical shift. The values of the chemical shift of the carbonyl carbon showed an inverse correlation with the Hammett σ values, and the magnitude of the slope was the largest with the propiolates. The α carbons of acrylates and propiolates also showed an inverse correlation with much smaller values of the slopes than those of the carbonyl carbons;

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。
• The Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Terminal Alkynes Under Mild Conditions: Application to the Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes, Coumarins, Benzofurans, and Dihydroquinolines
  作者：Rajeev S. Menon、Alison D. Findlay、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo902032p

  日期：2009.11.20

  Operationally simple Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) reactions of terminal alkynes that proceed in high yield and under very mild conditions are described. These processes involve low catalyst loadings, mild reaction temperatures, and short reaction times, require no cocatalysts or additives, and allow for the generation of a number of important heterocyclic motifs from readily

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。