bis(dimethylamino)methaniminium phenylcarbamate | 1393887-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(dimethylamino)methaniminium phenylcarbamate
• 英文别名: [DBUH]⁺[phenyl–NHCO₂]⁻；[DBUH][phenylNCO2]
• CAS: 1393887-69-8
• 化学式: C₇H₇NO₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: DLOCKZWWOQCNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 bis(dimethylamino)methaniminium phenylcarbamate 以230 mg的产率得到N-苯基香豆甲酯
  参考文献：
  名称：

  正硅酸四甲酯与脒作为 CO2 捕集剂和催化剂将低浓度 CO2 直接转化为 N-芳基和 N-烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了将低浓度 CO 2 (15 vol %)（相当于火力发电站废气中的CO 2浓度）直接转化为氨基甲酸酯 (CAE)，后者是药物、农用化学品的前体和异氰酸酯。该反应使用 Si(OMe) 4作为非金属可再生试剂，使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 作为 CO 2捕获剂和催化剂进行。该反应体系不需要添加金属络合物催化剂或金属盐添加剂，因此比我们之前报道的涉及 Ti(OR) 4和 Zn(II) 催化剂的反应体系更简单。多种N-芳基，N-烷基和双 CAE（聚氨酯原料的前体）以中等到高产率获得（6 个示例为 45-77%，7 个示例为 84-89%）。此外，双 CAE 已成功地从含有 SO 2、NO 2和 CO 等杂质的模拟废气中或以克级合成。我们相信这种方法可以消除使用有毒的光气作为生产异氰酸酯的原料，减少CO 2的排放。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02326
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯胺 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 bis(dimethylamino)methaniminium phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DBU-有机催化剂和胺底物协同活化 CO2 生成稳定的氨基甲酸盐，用于合成恶唑烷酮

  摘要：

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO

  DOI：

  10.1039/d1cy01298c

文献信息

• Synthesis and properties of reversible ionic liquids using CO2, mono- to multiple functionalization
  作者：Gonçalo V.S.M. Carrera、Manuel Nunes da Ponte、Luis C. Branco

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.082

  日期：2012.9

  New carbamate based ionic liquids were prepared using different primary amines such as aliphatic, aryl-, di-, and triamines in the presence of organic superbase and CO2 atmosphere. Many of the prepared compounds can be considered as ionic liquids with low melting points. The reaction conditions based on solvent, type of base, pressure, reaction time, and temperature were optimized and discussed. Tetramethylguanidine (TMG) can be envisaged as an alternative base in order to obtain high yields and purities of carbamate salts specially when primary amines and polyamines are used.The reversibility studies using n-octylamine/DBU and n-octylamine/tetramethylguanidine systems were performed. These studies showed that tetramethylguanidine can lead to more reversible systems while DBU can lead to more stable salts. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBAMATE PRODUCTION METHOD, CARBAMATE ESTER PRODUCTION METHOD, AND UREA DERIVATIVE PRODUCTION METHOD
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20230212110A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  A method for producing a carbamic acid salt, including contacting a carbon dioxide-containing mixed gas having a partial pressure of carbon dioxide of 0.001 atm or more and less than 1 atm with an amino group-containing organic compound in the presence of a base in at least one organic solvent selected from the group consisting of an organic solvent having 2 or more and 8 or less carbon atoms, and a method for producing a carbamic acid ester or a urea derivative using the carbamic acid salt.