N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine | 5913-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine
• 英文别名: N-hydroxy-N,N'-diphenylformamidine；N-hydroxy-N,N'-diphenylmethanimidamide
• CAS: 5913-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: GNCUJTYMROKRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-N-羟基-N,N'-二芳基甲脒配合物：合成、晶体结构、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  使用N-羟基-N、N'-二芳基甲脒配体合成了一系列Cu(II)配合物：N-羟基-N、N' -(苯基)甲脒( L1 )、N-羟基-N' -(4 -甲基苯基）甲脒（L2）、N-羟基-N、N' -（2,6-二甲基苯基）甲脒（L3）、N-羟基-N,N' -（2,6-二异丙基苯基）甲脒（L4）。配体L1 – L4的反应与水合乙酸铜配制成单核 Cu(II) 配合物1-4，通式为 [Cu-( L ) 2 ]。配合物3和4的分子结构，通过单晶 X 射线衍射测定，均显示出具有接近C 2对称性的方形平面几何形状。评估了所有四种复合物对三种革兰氏 (-) 细菌（鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和两种革兰氏 (+) 细菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA ) 和金黄色葡萄球菌)，以环丙沙星为参照药。除复合物1外，所有测试的复合物都对革兰氏 (+) 细菌菌株无活性，与参考相比，复合物 1 显示出优异的活性。分子对接研究表明，氢键、π-σ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111600
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯甲脒 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines

  摘要：

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259329

文献信息

• Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines
  作者：Garry Hanan、Mihaela Cibian、Sophie Langis-Barsetti

  DOI：10.1055/s-0030-1259329

  日期：2011.2

  The N-oxidation of N,N′-disubstituted amidines with MCPBA (m-chloroperoxibenzoic acid) affords a mild, rapid, and efficient route to the corresponding hydroxyamidines This novel synthetic route for the preparation of N,N′-disubstituted hydroxyamidines provides an attractive alternative to the classical one. It was found that the efficiency of the N-oxidation reaction, and the stability of the hydroxyformamidines are influenced by the substitution on the N,N′-diaryl rings, for example, higher yields (up to 92%) and more stable products are obtained for the compounds bearing substituents in the 2,6-positions of the phenyl rings. ¹H NMR and ¹³C NMR, HRMS and/or elemental analysis were used to characterize the products.

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。
• Copper(II)-N-hydroxy-N,N′-diarylformamidine complexes: Synthesis, crystal structures, antibacterial and molecular docking studies
  作者：Wisdom A. Munzeiwa、Segun D. Oladipo、Collins U. Ibeji、Chunderika Mocktar、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111600

  日期：2021.12

  A series of Cu(II) complexes were synthesized by using N-hydroxy-N,N′-diarylformamidine ligands: N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine (L1), N-hydroxy-N′-(4-methylphenyl)formamidine (L2), N-hydroxy-N,N′-(2,6-dimethylphenyl)formamidine (L3), N-hydroxy-N,N′-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine (L4). Reaction of ligands L1–L4 with hydrated copper acetate furnished mononuclear Cu(II) complexes 1–4 with general

  使用N-羟基-N、N'-二芳基甲脒配体合成了一系列Cu(II)配合物：N-羟基-N、N' -(苯基)甲脒( L1 )、N-羟基-N' -(4 -甲基苯基）甲脒（L2）、N-羟基-N、N' -（2,6-二甲基苯基）甲脒（L3）、N-羟基-N,N' -（2,6-二异丙基苯基）甲脒（L4）。配体L1 – L4的反应与水合乙酸铜配制成单核 Cu(II) 配合物1-4，通式为 [Cu-( L ) 2 ]。配合物3和4的分子结构，通过单晶 X 射线衍射测定，均显示出具有接近C 2对称性的方形平面几何形状。评估了所有四种复合物对三种革兰氏 (-) 细菌（鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和两种革兰氏 (+) 细菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA ) 和金黄色葡萄球菌)，以环丙沙星为参照药。除复合物1外，所有测试的复合物都对革兰氏 (+) 细菌菌株无活性，与参考相比，复合物 1 显示出优异的活性。分子对接研究表明，氢键、π-σ