N-(4-nitrophenyl)-N’-phenylformamidine | 3861-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N’-phenylformamidine
• 英文别名: N-(4-nitro-phenyl)-N'-phenyl-formamidine；N'-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethanimidamide
• CAS: 3861-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: YISDNQZQRNQGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-N’-phenylformamidine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 potassium N-phenyl-N'-(4-nitrophenyl)formamidinate
  参考文献：
  名称：

  钾盐的不对称取代的a胺和三氮嗪

  摘要：

  am和三嗪的钾化产生相应的a基钾和三叠氮化钾。mid胺配体的偏爱构型是（syn-E）-形式，而所有已知的三叠氮化物都采用这种异构形式。mid基配体上的极其庞大的基团通过钾和N键合的芳基之间的π相互作用而增强了抗构型。已经观察到N'-键合2-吡啶基乙基取代基的特殊情况。在中等张力的am中，1,3-二氮杂烯丙基部分被去质子化，而在高度拥挤的am中，乙烯片段被钾化，引起脱酰胺作用和2-吡啶基乙烯的消除。（syn-E的钾盐）-a基异构体和三氮叠氮化物包含一个中心八面体K 2 N 4笼，该笼由于附接的大体积取代基的空间要求而可能严重变形。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900159
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(p-nitrophenyliminomethyl)-p-nitroaniline 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-N’-phenylformamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.

  摘要：

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1824

文献信息

• Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.866

  日期：——

  Unsymmetrical N1, N2-disubstituted amidines were prepared by conventional and newly developed methods. Reaction of N1-tosyl-N1, N2-diarylacetamidines and arylamines gave unsymmetrical acetamidines in the presence of basic catalysts, and N1-acyl-N1, N2-di(p-nitrophenyl)formamidines and arylamines gave unsymmetrical formamidines under neutral conditions. Unsymmetrical amidines exist as tautomeric mixtures in solution owing to proton transfer between the two nitrogen atoms, and it was proved on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) evidence that the tautomer in which the hydrogen is attached to the more basic nitrogen atom is predominant.

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。
• Amidines. III. A kinetic study of acid hydrolysis of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Ichiro ARAYA、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1158

  日期：——

  Acid hydrolysis of unsymmetrical N1, N2-disubstituted acetamidine and formamidine was examined kinetically in aqueous dioxane solution. The reaction afforded the more basic amine and the N-acyl derivative of the less basic amine. Increasing the dioxane content in the solvent increased the reaction rate. The reaction can be rationalized in terms of specific acid-general base catalysis.

  在水合二氧六环溶液中，动力学研究了不对称N1, N2-二取代乙酰胺和甲酰胺的酸性水解反应。该反应生成了更碱性的胺和较不碱性胺的N-酰衍生物。增加溶剂中二氧六环的含量提高了反应速率。该反应可以通过特定酸-一般碱催化的理论进行解释。
• Ortho Esters, Imidic Esters and Amidines. II. Disproportionation Reactions of Nitrophenyl-, Chlorophenyl- and Tolyl-substituted Formimidates and Formamidines
  作者：Royston M. Roberts、Robert H. DeWolfe、Joseph H. Ross

  DOI：10.1021/ja01149a105

  日期：1951.5
• The Conversion of Formamides into Formamidines¹
  作者：H. George Mandel、Arthur J. Hill

  DOI：10.1021/ja01644a034

  日期：1954.8
• Bradley, W.; Wright, I., Journal of the Chemical Society
  作者：Bradley, W.、Wright, I.

  DOI：——

  日期：——