2,4,6-tribromophenyl 4-methylbenzenesulfonate | 2437-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2,4,6-tribromo-phenyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,4,6-tribrom-phenylester)；2,4,6-tribromo-phenol, 4-methylbenzenesulfonate；p-Toluolsulfonsaeure-(2,4,6-tribrom-phenylester)；(2,4,6-Tribromophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2437-48-1
• 化学式: C₁₃H₉Br₃O₃S
• mdl: MFCD00222838
• 分子量: 484.991
• InChiKey: UXLDHZJHKXURKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium chloride 、 锌 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dibromophenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氯化锂存在下镁的制备多官能芳基镁，芳基锌和苄基锌试剂

  摘要：

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900575
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 三溴苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2,4,6-tribromophenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sane; Joshi, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4116934A
  申请人：——

  公开号：US4116934A

  公开（公告）日：1978-09-26