5-(2,4,6-triethynylphenoxy)pentanoic acid | 1284287-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,4,6-triethynylphenoxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,4,6-Triethynylphenoxy)pentanoic acid
• CAS: 1284287-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: OCCJUGHMLRWHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4,6-triethynylphenoxy)pentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,7S)-5,13,20,28-tetraoxo-32-(2,4,6-triethynylphenoxy)-4,6,12,21,27-pentaazadotriacontane-1,3,7,22-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY
  [FR] INHIBITEURS DU PSMA MARQUÉS PAR UN MÉTAL/RADIOMÉTAL POUR IMAGERIE ET RADIOTHÉRAPIE CIBLÉES VERS LE PSMA

  摘要：

  低分子量钆（Gd）基MR对比剂用于PSMA特异性Ti加权MR成像。这些基于Gd的MR对比剂具有高结合亲和力，可在PSMA+细胞中显示特定的Ti对比增强。PSMA靶向的基于Gd的MR对比剂可用于体内PSMA靶向成像。还提供了86Y标记的PSMA结合脲，其中这些PSMA结合脲也适用于与其他放射治疗药物一起使用。

  公开号：

  WO2015171792A1
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2,4,6-triethynylphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成多路磁共振探头的模块化系统

  摘要：

  我们开发了一种模块化架构，用于利用点击化学制备高弛豫多路复用探针。我们的系统结合了带有 Gd(III) 螯合物的叠氮化物和带有用于后续修饰的官能团的三炔支架。在优化这种新复合物的弛豫度时，我们对螯合物和支架之间的接头长度进行了研究，以确定其对弛豫度的影响。结果表明，随着接头长度的减少，个体螯合物和支架之间的柔韧性有很强的依赖性，导致弛豫率显着增加。获得核磁共振色散 (NMRD) 光谱以确认旋转相关时间在 310 K 下从 0.049 到 0.60 ns 增加了 10 倍。我们还获得了晶体结构，证明用叠氮化物修饰不会影响镧系元素的配位。与小分子造影剂相比，所得的多核中心在 1.41 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 500%，在 9.4 T 时每 Gd（或离子）弛豫率增加了 170%。

  DOI：

  10.1021/ja1099616

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Gd^III-Based Magnetic Resonance Contrast Agents for Molecular Imaging of Prostate-Specific Membrane Antigen
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、Ethel J. Ngen、Matthew W. Rotz、Samata Kakkad、Ala Lisok、Richard Pracitto、Mrudula Pullambhatla、Zhengping Chen、Tariq Shah、Dmitri Artemov、Thomas J. Meade、Zaver M. Bhujwalla、Martin G. Pomper

  DOI：10.1002/anie.201503417

  日期：2015.9.7

  Magnetic resonance (MR) imaging is advantageous because it concurrently provides anatomic, functional, and molecular information. MR molecular imaging can combine the high spatial resolution of this established clinical modality with molecular profiling in vivo. However, as a result of the intrinsically low sensitivity of MR imaging, high local concentrations of biological targets are required to generate

  磁共振成像（MR）具有优势，因为它同时提供了解剖，功能和分子信息。MR分子成像可以将这种既定临床模式的高空间分辨率与体内分子谱相结合。但是，由于MR成像固有的低灵敏度，需要高局部浓度的生物靶标才能产生可​​分辨的MR对比度。我们假设前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌成像和治疗的有吸引力的靶标，可以作为基于MR的分子成像的合适生物标记。我们已经合成了三种新的基于高亲和力，低分子量Gd III的PSMA靶向造影剂，其中包含一到三种Gd III 每分子螯合。我们评估了这些试剂在溶液，前列腺癌细胞和体内实验模型中的弛豫特性，以证明基于PSMA的MR分子成像的可行性。
• Metal/radiometal-labeled PSMA inhibitors for PSMA-targeted imaging and radiotherapy
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10683272B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Low-molecular weight gadolinium (Gd)-based MR contrast agents for PSMA-specific Ti-weighted MR imaging are disclosed. The (Gd)-based MR contrast agents exhibit high binding affinity for PSMA and exhibit specific Ti contrast enhancement at PSMA+ cells. The PSMA-targeted Gd-based MR contrast agents can be used for PSMA-targeted imaging in vivo. 86Y-labeled PSMA-binding ureas also are provided, wherein the PSMA-binding ureas also are suitable for use with other radiotherapeutics.

  本研究公开了用于 PSMA 特异性钛加权磁共振成像的低分子量钆（Gd）基磁共振造影剂。钆基磁共振造影剂与 PSMA 有很高的结合亲和力，在 PSMA+ 细胞处表现出特异性钛对比增强。PSMA 靶向钆基磁共振造影剂可用于体内 PSMA 靶向成像。此外，还提供了 86Y 标记的 PSMA 结合脲，其中 PSMA 结合脲还适合与其他放射治疗药物一起使用。
• Multimeric Near IR–MR Contrast Agent for Multimodal <i>In Vivo</i> Imaging
  作者：Victoria S. R. Harrison、Christiane E. Carney、Keith W. MacRenaris、Emily A. Waters、Thomas J. Meade

  DOI：10.1021/jacs.5b04509

  日期：2015.7.22

  Multiple imaging modalities are often required for in vivo imaging applications that require both high probe sensitivity and excellent spatial and temporal resolution. In particular, MR and optical imaging are an attractive combination that can be used to determine,both molecular and anatomical information. Herein, we describe the synthesis and in vivo testing of two Multimeric NIR-MR contrast agents that contain three Gd(III) chelates and an IR-783 dye moiety, One agent contains a PEG linker and the other a short alkyl linker. These agents label cells with extraordinary efficacy and can be detected in vivo using both imaging mdalities. Biodistribution of the PEGylated agent shows observable fluorescence in xenograft MCF7 tumors and renal clearance by MR imaging.
• METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3140282B1

  公开（公告）日：2019-07-10
• [EN] METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DU PSMA MARQUÉS PAR UN MÉTAL/RADIOMÉTAL POUR IMAGERIE ET RADIOTHÉRAPIE CIBLÉES VERS LE PSMA
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015171792A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Low-molecular weight gadolinium (Gd)-based MR contrast agents for PSMA- specific Ti-weighted MR imaging are disclosed. The (Gd)-based MR contrast agents exhibit high binding affinity for PSMA and exhibit specific Ti contrast enhancement at PSMA+ cells. The PSMA-targeted Gd-based MR contrast agents can be used for PSMA- targeted imaging in vivo. 86Y-labeled PSMA-binding ureas also are provided, wherein the PSMA-binding ureas also are suitable for use with other radiotherapeutics.

  低分子量钆（Gd）基MR对比剂用于PSMA特异性Ti加权MR成像。这些基于Gd的MR对比剂具有高结合亲和力，可在PSMA+细胞中显示特定的Ti对比增强。PSMA靶向的基于Gd的MR对比剂可用于体内PSMA靶向成像。还提供了86Y标记的PSMA结合脲，其中这些PSMA结合脲也适用于与其他放射治疗药物一起使用。