2,3-diphenyl-7-methoxybenzo[b]thiophene | 29945-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-7-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3-diphenyl-benzothiophen；7-methoxy-2,3-diphenyl-benzo[b]thiophene；7-methoxy-2,3-diphenyl-1-benzothiophene
• CAS: 29945-63-9
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: LINFDEBSBNECBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-7-methoxybenzo[b]thiophene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethanone, 1-(7-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]thien-6-yl)-
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 7,8-DI Aryl Coumarino and Flavano Benzo-Thiophenes

  摘要：

  The key step for the synthesis of 7-hydroxy 2,3-diarylsubstititted benzothiophenes 5a-f by starting from substituted 2-aryl-2-((2-methoxy phenyl)thio)acetophenones 3a-f as at? intermediate, consists of a Friedel-Crafts cyclization followed by demethylation by Lewis acids like BF3OEt2 and AlCl3 in DCM.

  DOI：

  10.1080/10426500210246
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-7-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 7,8-DI Aryl Coumarino and Flavano Benzo-Thiophenes

  摘要：

  The key step for the synthesis of 7-hydroxy 2,3-diarylsubstititted benzothiophenes 5a-f by starting from substituted 2-aryl-2-((2-methoxy phenyl)thio)acetophenones 3a-f as at? intermediate, consists of a Friedel-Crafts cyclization followed by demethylation by Lewis acids like BF3OEt2 and AlCl3 in DCM.

  DOI：

  10.1080/10426500210246

文献信息

• Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]thiophenes through Rhodium‐Catalyzed Three‐Component Reaction using Elemental Sulfur
  作者：Sanghun Moon、Moena Kato、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.202000112

  日期：2020.4.17

  A benzo[b]thiophene synthesis by Rh‐catalyzed three‐component coupling reaction of arylboronic acids, alkynes, and elemental sulfur (S8) is developed. A notable feature of this protocol is that the thienannulation (thiophene annulation) proceeds with high regioselectivity via the sequential alkyne insertion, C−H activation, and then sulfur atom transfer to the metallacycle intermediate. In a similar

  开发了通过Rh催化的芳基硼酸，炔烃和元素硫（S 8）的三组分偶联反应合成苯并[ b ]噻吩。该协议的一个显着特征是，噻吩环化（噻吩环化）通过顺序的炔烃插入，CH活化以及随后的硫原子转移至金属环中间体而以高区域选择性进行。可以类似的方式，由母体联芳基硼酸和S 8合成二苯并噻吩。