3,3’,5,5’-tetrabromo-4,4’-biphenol | 4463-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’,5,5’-tetrabromo-4,4’-biphenol
• 英文别名: 3,5,3',5'-tetrabromo-biphenyl-4,4'-diol；3.5.3'.5'-Tetrabrom-4.4'-dihydroxy-biphenyl；3,5,3',5'-Tetrabrom-biphenyl-4,4'-diol；3.5.3'.5'-Tetrabrom-4.4'-dioxy-diphenyl；Tetrabromo-P-biphenyldiol；2,6-dibromo-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 4463-79-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₄O₂
• 分子量: 501.794
• InChiKey: IEAGIQDVKKVLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  369.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,5,5’-tetrabromo-4,4’-biphenol 在 potassium chlorate 、 氢溴酸 作用下， 生成 2,6-二溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Moir, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # II, p. 1666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3,3’,5,5’-tetrabromo-4,4’-biphenol
  参考文献：
  名称：

  柔性锆MOF作为溴-纳米容器用于环境条件下的溴化反应

  摘要：

  合成了一系列灵活的MOF（PCN-605，PCN-606和PCN-700），并将其应用于可逆溴的封装和释放。这些Zr-MOF的化学稳定性可确​​保框架在溴吸附过程中的完整性，而框架的灵活性则可根据溴的吸收进行结构调整，以提供更强的主体-客体相互作用，从而提高溴的吸附能力。柔性MOF用作溴-纳米容器，可延长挥发性卤化物在环境条件下的存储时间。此外，与液体溴相比，溴预吸附的柔性MOF可用作溴化反应的通用溴源，可在环境条件下提高收率和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201709186
• 作为试剂：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrabromo-4,4'-diphenoquinone 在 3,3’,5,5’-tetrabromo-4,4’-biphenol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intermediate products of the photoreduction of diphenoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952195

文献信息

• Magnesium-Flush Infusion into the Aortic Root Just before Reperfusion Reduces the Requirement for Internal Defibrillation and Early Post-Perfusion Arrhythmias
  作者：Y Beşoğul、B Tünerir、C Özdemir、R Aslan

  DOI：10.1177/147323000303100306

  日期：2003.6

  Pre- and post-operative administration of magnesium has beneficial effects on post-operative ischaemia and reperfusion arrhythmias, but few studies have examined whether intra-operatively administered magnesium can prevent the effects of intra-operative arrhythmias. The aim of this randomized, double-blind study was to compare the effects of intra-operative magnesium or placebo on intra-operative arrhythmias in patients undergoing coronary bypass grafting. Patients received a flush infusion of magnesium or placebo into the aortic root before cross-clamp removal. The results showed that rate of spontaneous resumption of a cardiac rhythm was significantly higher, and number of shocks for defibrillation, energy requirement for defibrillation and rate of intra-operative ventricular tachyarrhythmias were significantly lower in the magnesium group, compared with the placebo group. The differences in need for temporary pacing, and in serum magnesium levels, were not significant. Intra-operative administration of magnesium has beneficial effects on the outcome of surgery. Larger, multicentre clinical investigations should now be undertaken.

  术前和术后给予镁剂对术后缺血再灌注心律失常有益，但很少有研究探讨术中给予镁剂是否可以预防术中心律失常的影响。这项随机、双盲研究的目的是比较术中给予镁剂或安慰剂对冠脉搭桥术患者术中心律失常的影响。患者在去除主动脉夹闭前接受了镁剂或安慰剂的冲洗输注。结果显示，心脏节律自发恢复的速率显著更高，除颤次数、除颤能量需求和术中心室心动过速发生率在镁剂组明显低于安慰剂组。临时起搏的需求和血清镁水平的差异不显著。术中给予镁剂对手术结果有益。现在应进行更大规模、多中心的临床调查。
• Tuning the Ionicity of Stable Metal–Organic Frameworks through Ionic Linker Installation
  作者：Jiandong Pang、Shuai Yuan、Jun-Sheng Qin、Christina T. Lollar、Ning Huang、Jialuo Li、Qi Wang、Mingyan Wu、Daqiang Yuan、Maochun Hong、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b12530

  日期：2019.2.20

  pore-environments, linker installation, has been developed and applied to a series of microporous MOFs. Herein, employing PCN-700 and PCN-608 as platforms, ionic linker installation was successfully implemented in both microporous and mesoporous Zr-based MOFs to afford a series of ionic frameworks. Selective ionic dye capture results support the ionic nature of these MOFs. The mesopores in PCN-608 are able to

  与传统多孔材料相比，金属有机骨架 (MOF) 的可预测拓扑结构和可设计结构是这种新兴结晶材料最重要的优势。然而，当涉及到扩展应用不断增长的需求时，MOF 材料中的孔隙环境工程仍然是一个巨大的挑战。一种用于调节孔隙环境的有用方法，即连接器安装，已被开发并应用于一系列微孔 MOF。在此，以 PCN-700 和 PCN-608 为平台，在微孔和介孔 Zr 基 MOF 中成功实现了离子连接器的安装，以提供一系列离子框架。选择性离子染料捕获结果支持这些 MOF 的离子性质。安装离子接头后，PCN-608 中的中孔能够存活，这可用于离子交换和进一步催化。为了说明这一点，常用的光活性阳离子 Ru(bpy)32+ 通过离子交换被封装到阴离子介孔 PCN-608-SBDC 中。Ru(bpy)3@PCN-608-SBDC 的光催化活性通过 aza-Henry 反应检测，在三个催化循环中表现出良好的催化性能。
• Enhancing Pore-Environment Complexity Using a Trapezoidal Linker: Toward Stepwise Assembly of Multivariate Quinary Metal–Organic Frameworks
  作者：Jiandong Pang、Shuai Yuan、Junsheng Qin、Mingyan Wu、Christina T. Lollar、Jialuo Li、Ning Huang、Bao Li、Peng Zhang、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b07411

  日期：2018.10.3

  opportunities to the construction of multicomponent MOFs. A carbazole-tetracarboxylate linker of C s point group symmetry was designed and combined with an 8-connected Zr6 cluster to generate a low-symmetry MOF, PCN-609. PCN-609 contains coordinatively unsaturated Zr sites arranged within a lattice with three crystallographically distinct pockets, which can accommodate linear linkers of different lengths. Sequential

  多组分金属有机框架 (MOF) 承诺以原子级精度精确定位协同官能团，能够促进基础科学和应用的迷人发展。然而，多组分系统的复杂性对其结构设计和合成提出了挑战。在这里，我们表明低对称性的连接子可以为多组分 MOF 的构建带来新的机会。设计了 C s 点群对称性的咔唑-四羧酸酯链接器，并与 8 个连接的 Zr6 簇结合生成低对称性 MOF，PCN-609。PCN-609 包含排列在晶格内的配位不饱和 Zr 位点，具有三个晶体学上不同的口袋，可以容纳不同长度的线性接头。进行顺序接头安装以合成后将三个线性接头插入 PCN-609，从而产生五元 MOF。来自五元 MOF 系统的每个接头的功能化创造了具有前所未有的复杂性的多元孔隙环境。
• Diphenoquinones Redux
  作者：Sébastien Néron、Mathieu Morency、Liguo Chen、Thierry Maris、Dominic Rochefort、Radu Iftimie、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00260

  日期：2022.6.17

  Benzoquinones can undergo reversible reductions and are attractive candidates for use as active materials in green carbon-based batteries. Related compounds of potential utility include 4,4′-diphenoquinones, which have extended quinonoid structures with two carbonyl groups in different rings. Diphenoquinones are a poorly explored class of compounds, but a wide variety can be synthesized, isolated,

  苯醌可以进行可逆还原，是用作绿色碳基电池活性材料的有吸引力的候选物。具有潜在用途的相关化合物包括 4,4'-二苯醌，它们具有扩展的醌类结构，在不同的环中有两个羰基。联苯醌是一类探索较少的化合物，但可以合成、分离、结晶和完全表征多种化合物。实验和计算方法已经确定，典型的 4,4'-联苯醌具有近乎平面的核心，其中两个环己二烯酮环通过异常长的环间 C=C 键连接。在 3,3',5,5'-位未取代的衍生物很容易通过水合、二聚化和其他过程发生反应。固态联苯醌的缔合通常会产生通过多个 C-H···O 相互作用保持在一起的链或片层，从而产生与相应的 4,4'-二羟基联苯明显不同的结构。溶液和固态的电化学研究表明，在比类似苯醌更高的电位下，二苯醌迅速且可逆地还原。总之，这些结果有助于将联苯醌带入现代化学的主流，并为开发用于碳基电化学装置的氧化还原活性衍生物奠定基础。溶液和固态的电化学研究表明，在比类似苯醌
• Diphenoquinhydrones and Related Hydrogen-Bonded Charge-Transfer Complexes
  作者：Sébastien Néron、Mathieu Morency、Cédric Malveau、Thierry Maris、Radu Iftimie、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01805

  日期：2022.12.2

  Benzoquinone and hydroquinone cocrystallize to form quinhydrone, a 1:1 complex with a characteristic structure in which the components are positioned by hydrogen bonds and charge-transfer interactions. We have found that analogous diphenoquinhydrones can be made by combining 4,4′-diphenoquinones with the corresponding 4,4′-dihydroxybiphenyls. In addition, mixed diphenoquinhydrones can be assembled

  苯醌和氢醌共结晶形成氢醌，一种 1:1 的复合物，具有特征结构，其中各组分通过氢键和电荷转移相互作用定位。我们发现类似的联苯醌可以通过将 4,4'-联苯醌与相应的 4,4'-二羟基联苯结合来制备。此外，混合的二苯并醌可以由具有不同取代基的组分组装而成，错配的醌可以由苯醌和二羟基联苯制成。在所有情况下，所得结构的组分通过 O–H···O 氢键交替连接，形成基本上平面的链，这些链堆叠形成层，其中 π-供体和 π-受体通过电荷转移对齐相互作用。几何参数，计算研究，苯并醌氢醌的光谱特性表明，关键的分子间相互作用比简单的醌氢醌类似物更强。这些发现表明，可以推广构成经典醌氢醌形成基础的模块化构造原理，以生产范围广泛的氢键电荷转移材料，其中的组件通过设计定位。