1-(2-nitro-1-imidazoly-1)3-aminopropanol hydrochloride | 93272-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-nitro-1-imidazoly-1)3-aminopropanol hydrochloride
• 英文别名: 1-Amino-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 93272-46-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃*ClH
• 分子量: 222.631
• InChiKey: WSPRHZGNWVHBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯酸 、 1-(2-nitro-1-imidazoly-1)3-aminopropanol hydrochloride 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-[2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Nitroimidazoles with Variable Alkylating and Acylating Functionality

  摘要：

  描述了一小系列 2-硝基咪唑的合成，其中 β-氨基醇侧链被酰胺化，具有一系列烷基化/酰化功能。开发了通常提供选择性 N-酰基与 N,O-双酰基产物的合成方法。在体外，目标类似物表现出最小的放射增敏活性，只有少数表现出与参考剂 RB-6145 和 RSU-1069 相当的增敏剂增强比 (SER) >2.0 和 C1.6 值。在一项测定生物分子烷基化潜力的测定中，代表性类似物显示 RSU-1069 的烷基化活性<1%。在体内，当在植入 KHT 肉瘤的 B6C3F1 小鼠中进行测试时，一种类似物相对于载体对照显示出 1.6 的增强比。这些数据强化了先前的发现，即烷基化潜力和体内活性之间存在相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00903
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-羟基-3-(2-硝基咪唑-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.56%的产率得到1-(2-nitro-1-imidazoly-1)3-aminopropanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biodistribution of Technetium-99m-Labeled Bis- Misonidazole (MISO) as an Imaging Agent for Tumour Hypoxia

  摘要：

  肿瘤缺氧的诊断是确定肿瘤缺氧的重要方面 肿瘤治疗过程。在这项研究中，我们开发了一种新型显像剂，99mTcethylenedicysteine- 双米索硝唑 (99mTc-EC-MISO)，用于诊断肿瘤缺氧。 我们以2-硝基咪唑为反应物合成了氨基衍生物 第一步是米索硝唑（MISO），然后缀合二氨基衍生物 MISO 以螯合剂乙二半胱氨酸 (EC) 标记 99mTc 在第二步 步。 99mTc-高锝酸盐 (99mTcO4 -) 通过氯化锡 (SnCl2) 还原进行放射性标记。 放射化学纯度高达94%。进行了组织生物分布和 SPECT/CT 成像研究 在皮下携带神经胶质瘤的小鼠上。 99mTc-EC-MISO 组的肿瘤与肌肉比率随着 注射后 4 小时达到 4.6。 SPECT/CT 成像证实肿瘤可以通过 99mTc-EC-MISO 2 小时。通过引入第二个 2-硝基咪唑氧化还原中心，这种明显的缺氧积累 在肿瘤中观察到新型 99mTc 标记显像剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150504124103

文献信息

• Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768
  作者：Ahmed、Stratford、Jenkins

  DOI：——

  日期：——
• ADAMS, G. E.;STRATFORD, I. J.;AHMED, I.
  作者：ADAMS, G. E.、STRATFORD, I. J.、AHMED, I.

  DOI：——

  日期：——