2-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-one | 288311-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 288311-23-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: YYFCCTZAGSNYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-one 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-(trifluoromethyl)chroman-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  p-hydroxyphenylpropionyl chloride 在 吡啶 、 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-8-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j

文献信息

• A Dual-Modal Molecular Probe for Near-Infrared Fluorescence and Photoacoustic Imaging of Peroxynitrite
  作者：Jianjian Zhang、Xu Zhen、Jianfeng Zeng、Kanyi Pu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01879

  日期：2018.8.7

  Peroxynitrite (ONOO–), a reactive and short-lived biological oxidant, is closely related with many pathological conditions such as cancer. However, real-time in vivo imaging of ONOO– in tumors remains to be challenging. Herein, we develop a near-infrared fluorescence (NIRF) and photoacoustic dual-modal molecular probe (CySO3CF3) composed of a water-soluble hemicyanine dye caged with a trifluoromethyl ketone moiety for in vivo imaging of ONOO–. The trifluoromethyl ketone moiety can undergo a series of ONOO–-induced cascade oxidation-elimination reactions, leading to sensitive and specific fluorescence and photoacoustic turn-on responses toward ONOO–; whereas, a zwitterionic structure of the hemicyanine component ensures good water-solubility. Thus, CySO3CF3 not only specifically detects ONOO– in solution and cells with the limit of detection down to 53 nM but also allows for NIRF and photoacoustic dual-modal imaging of ONOO– in the tumors of living mice.

  过氧化亚硝酸盐（ONOO-）是一种活性短寿命生物氧化剂，与癌症等多种病理状况密切相关。然而，实时体内成像肿瘤中的ONOO-仍然具有挑战性。在此，我们开发了一种近红外荧光（NIRF）和光声双模分子探针（CySO3CF3），该探针由水溶性半胱氨酸染料和三氟甲基酮部分组成，用于体内成像ONOO-。三氟甲基酮部分可以发生一系列ONOO-诱导的级联氧化消除反应，从而对ONOO-产生敏感而特异的荧光和光声开启反应；而半胱氨酸成分的两性离子结构确保了良好的水溶性。因此，CySO3CF3不仅能够特异性检测溶液和细胞中的ONOO-，检测限低至53 nM，而且还可以对活体小鼠肿瘤中的ONOO-进行NIRF和光声双模成像。
• Reagents for highly specific detection of peroxynitrite
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20070082403A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  This invention provides compositions which specifically reacts with peroxynitrite rather than other reactive oxygen species and reactive nitrogen species. This invention also provides related agents for measuring peroxynitrite. This invention also provides related methods for measuring peroxynitrite in a sample, high-throughput screening fluorescent methods for detecting peroxynitrite and high-throughput methods for screening compounds that increase or decrease the production of peroxynitrite comprising using such compositions and agents.

  本发明提供了一种与过氧亚硝酸根特异性反应而非其他反应性氧化物种和反应性氮物种反应的组合物。本发明还提供了测量过氧亚硝酸根的相关试剂。本发明还提供了测量样品中过氧亚硝酸根的相关方法，用于检测过氧亚硝酸根的高通量筛选荧光方法以及使用这种组合物和试剂进行筛选增加或减少过氧亚硝酸根产生的化合物的高通量方法。
• HKGreen-3: A Rhodol-Based Fluorescent Probe for Peroxynitrite
  作者：Tao Peng、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol102182j

  日期：2010.11.5

  A novel fluorescent probe, HKGreen-3, for sensing peroxynitrite is designed on the basis of the rhodol scaffold and a peroxynitrite-specific oxidation reaction. The probe turns out to be highly sensitive and selective for detecting peroxynitrite in both chemical and biological systems.
• BODIPY-Based Fluorescent Probe for Peroxynitrite Detection and Imaging in Living Cells
  作者：Zhen-Ning Sun、Hua-Li Wang、Feng-Qin Liu、Yan Chen、Paul Kwong Hang Tam、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900279z

  日期：2009.5.7

  A fluorescent probe, HKGreen-2, has been developed based on a specific reaction between ketone and peroxynitrite (ONOO-). This probe is highly sensitive and selective for the detection of peroxynitrite not only in abiotic but also in biological systems. With this probe, we successfully detected peroxynitrite generated in murine macrophage cells activated by phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA), interferon-gamma (IFN-gamma), and lipopolysaccharide (LPS). This new probe will be a useful tool for studying the roles of peroxynitrite in biological processes.
• US7705040B2
  申请人：——

  公开号：US7705040B2

  公开（公告）日：2010-04-27