3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl alcohol | 74882-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl alcohol
• 英文别名: 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-ol；4-(methoxymethoxy)benzene propanol；3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 74882-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JTXAALYBBFFMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl alcohol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-Bis-benzyloxy-4-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-benzoyl)-benzoic acid 3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protein Kinase C Inhibitory Activities of Acyclic Balanol Analogs That Are Highly Selective for Protein Kinase C over Protein Kinase A

  摘要：

  A series of balanol analogs in which the perhydroazepine ring and the p-hydroxybenzamide moiety were combined into an acyclic linked unit have been prepared and evaluated for their inhibitory properties against the serine/threonine kinase PKC. Several low-micromolar to low-nanomolar inhibitors of the alpha, beta(I), beta(II), gamma, delta, epsilon, and eta PKC: isozymes were prepared. In general, these acyclic balanol analogs were found to be highly selective for PKC over the serine/threonine kinase PKA. The type and number of atoms linking the benzophenone ester to the p-hydroxyphenyl group necessary for optimal PKC inhibition were investigated. The most potent compounds contained a three-carbon linker in which the carboxamide moiety of balanol had been replaced by a methylene group. The effect of placing substituents on the three-carbon chain was also investigated. The preferred compounds contained either a 2-benzenesulfonamido (6b) or a 1-methyl (21b) substituent. The preferred compounds 6b and 21b were tested against a panel of serine/threonine kinases and found to be highly selective for PKC. The more active enantiomer of 6b, (S)-12b, was 3-10-fold more active than the R-enantiomer against the PKC isozymes. The effect of making the analogs more rigid by making the three-carbon chain part of a five-membered ring, but with retention of the methylene replacement for the carboxamide moiety, led to potent PKC inhibitors including anti-substituted pyrrolidine analog 35b and the most potent PKC inhibitor in the series, anti-substituted cyclopentane analog 29b. The anti cyclopentane analog 29b was a low-micromolar inhibitor of the PMA-induced superoxide burst in neutrophils, and its carboxylic ester was a high-nanomolar inhibitor of neutrophils. Finally esterification of 21b, (S)-12b, and 35b turned these potent PKC inhibitors into low-micromolar inhibitors of neutrophils.

  DOI：

  10.1021/jm960581w
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从槲寄生中分离出的新药 (1E,4E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one 用于潜在治疗各种癌症：合成、药代动力学和药效学

  摘要：

  (1 E ,4 E )-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one (DHDK) 是一种从槲寄生中分离出来的新型姜黄素类似物。DHDK 表现出比姜黄素更好的抗肿瘤活性、更高的生物利用度和优越的稳定性。DHDK很难从Viscum coloratum中分离出来，但可以合成。MTT（甲基噻唑基二苯基溴化四唑）测定用于评估合成的 DHDK 对 12 种癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，DHDK 作为抗癌剂表现出极好的潜力，尤其是对于乳腺癌和肺癌。在体内进一步评估功效通过使用 MCF-7 乳腺癌模型。DHDK 表现出剂量依赖性关系，没有体重减轻、死亡率生长抑制或组织毒性。药代动力学和组织分布统计通过 LC-ESI-MS/MS 确定。这项工作提供了关于这种天然化合物的初步数据，并可以为改变相关参数以提高药物疗效开辟新的前景。

  DOI：

  10.1039/d0ra03674a

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Synthesis of Potent and Selective Inhibitors of Aldo-Keto Reductase 1B10 and Their Efficacy against Proliferation, Metastasis, and Cisplatin Resistance of Lung Cancer Cells
  作者：Satoshi Endo、Shuang Xia、Miho Suyama、Yoshifumi Morikawa、Hiroaki Oguri、Dawei Hu、Yoshinori Ao、Satoyuki Takahara、Yoshikazu Horino、Yoshihiro Hayakawa、Yurie Watanabe、Hiroaki Gouda、Akira Hara、Kazuo Kuwata、Naoki Toyooka、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00830

  日期：2017.10.26

  Aldo-keto reductase 1B10 (AKR1B10) is overexpressed in several extraintestinal cancers, particularly in non-small-cell lung cancer, where AKR1B10 is a potential diagnostic marker and therapeutic target. Selective AKR1B10 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related aldose reductase that is involved in monosaccharide and prostaglandin metabolism. Currently, 7-hydr

  醛固酮还原酶1B10（AKR1B10）在几种肠外癌症中过度表达，尤其是在非小细胞肺癌中，其中AKR1B10是潜在的诊断标志物和治疗靶标。需要选择性的AKR1B10抑制剂，因为化合物不应抑制与单糖和前列腺素代谢有关的高度相关的醛糖还原酶。目前，7-羟基-2-（4- methoxyphenylimino）-2- ħ色烯-3-羧酸苄基酰胺（HMPC）已知是AKR1B10的最有效的竞争性抑制剂，但它是非选择性的。在这项研究中，HMPC的衍生物是通过除去4-甲氧基苯基亚氨基部分并将苄基酰胺替换为苯丙基酰胺而合成的。其中4c和4e与HMPC相比，AKR1B10具有更高的AKR1B10抑制能力（分别为IC 50 4.2和3.5 nM）和选择性。用这两种化合物进行的治疗不仅显着抑制了肺癌A549细胞的迁移，增殖和转移，而且显着抑制了对顺铂耐药的A549细胞的转移和侵袭潜能。
• Remarkable effect of 2,2′-bipyridyl: mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers in combination with TMSOTf (TESOTf)–2,2′-bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Ozora Kubo、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/b907910f

  日期：——

  The remarkable effect of 2,2′-bipyridyl led to the successful development of the mild and highly chemoselective deprotection method of methoxymethyl (MOM) ethers using the combination of TMSOTf (or TESOTf) and 2,2′-bipyridyl; this method can be applied to the direct conversion of the MOM group to other ethereal protective groups (e.g.benzyloxymethyl) with the corresponding alcohols.

  2,2'-联吡啶的显著效果促成了甲氧基甲基（MOM）醚的温和且高度化学选择性的去保护方法的成功开发，该方法结合了TMSOTf（或TESOTf）和2,2'-联吡啶；该方法可以直接将MOM基团转化为其他醚类保护基团（例如苄氧基甲基）及相应的醇。
• Design, synthesis and evaluation of caffeic acid phenethyl ester-based inhibitors targeting a selectivity pocket in the active site of human aldo–keto reductase 1B10
  作者：Midori Soda、Dawei Hu、Satoshi Endo、Mayuko Takemura、Jie Li、Ryogo Wada、Syohei Ifuku、Hai-Tao Zhao、Ossama El-Kabbani、Shozo Ohta、Keiko Yamamura、Naoki Toyooka、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.034

  日期：2012.2

  Inhibitors of a human aldo–keto reductase, AKR1B10, are regarded as promising therapeutics for the treatment of cancer, but those with both high potency and selectivity compared to the structurally similar aldose reductase (AKR1B1) have not been reported. In this study, we have found that, among honeybee propolis products, caffeic acid phenethyl ester (CAPE) inhibited AKR1B10 (IC50 = 80 nM) with 7-fold

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。
• ２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボン酸アミド誘導体
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2018027897A

  公开（公告）日：2018-02-22

  【課題】アルドケト還元酵素を選択的に阻害する新規な化合物又はその塩、及びそれらを含有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：［式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｘは、アルキレン基であり、Ａｒは、置換されていてもよいアリール基である］で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  【问题】提供一种选择性抑制醛酮还原酶的新化合物或其盐，以及包含它们的药物组合物。 【解决方案】化合物或其盐由式（I）表示：[其中，R1表示氢原子或烷基，X表示亚烷基，Ar表示取代的芳基]。 【选择图】无。