1-oxo-2,4-diphenylphthalazine | 36503-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-oxo-2,4-diphenylphthalazine
• 英文别名: 2,4-diphenylphthalazin-1(2H)-one；2,4-diphenyl-1(2H)-phthalazinone；2,4-diphenylphthalazin-1-one
• CAS: 36503-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00115995
• 分子量: 298.344
• InChiKey: SEMJODDJJQASLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  477.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,4-diphenylphthalazine 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-2,4-diphenylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  L'vova, N. V.; Samartseva, I. V.; Pavlova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1998 - 2003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 乙醚 作用下， 生成 1-oxo-2,4-diphenylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones using HY-zeolite
  作者：Leila Zare、Nosratollah Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian

  DOI：10.1002/jhet.649

  日期：2011.7

  The first one‐pot synthesis of pyridazinones and phthalazinones from arenes, cyclic anhydrides, and ArNHNH2 in the presence of efficient recyclable heterogeneous catalyst, HY‐zeolite, in high yield and short reaction time is reported. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  据报道，在高效可循环使用的非均相催化剂HY-沸石的存在下，由芳烃，环酐和ArNHNH 2进行的第一个单锅合成吡啶并酮和邻苯二并酮的反应产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 (TLR8)-SPECIFIC ANTAGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL 8 ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2019089648A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Toll-like receptor 8 (TLR8)-specific inhibitors and methods of using the same in individuals having an autoimmune disease or an inflammatory disorder.

  Toll样受体8(TLR8)-特异性抑制剂及其在患有自身免疫疾病或炎症性疾病个体中的使用方法。
• Hydrazine Derivatives and O-Benzoylbenzoic Acid as a Source of Phthalazines with their Antimicrobial Activities
  作者：Magdy M. Hemdan、Sherif M. Taha、Adel M. Gabr、Mohamed Y. Elkady

  DOI：10.3184/030823410x12658886079090

  日期：2010.2

  Starting from 2-benzoylbenzoic acid (1) and prototype hydrazine itself or some of its simple congeners produce phthalazin-1(2H)-one derivatives 2a–d. Reactions of 2 with P2S5 or POCl3 gave their thione derivatives 3a–c or the chloro derivative 4 respectively. Further reactions of phthalazines 3 and 4 with hydrazine derivatives afforded their hydrazinyl derivatives 5a–d. Compounds 5a and 5d were used

  从 2-苯甲酰苯甲酸 (1) 和原型肼本身或其一些简单的同系物开始，产生 phthalazin-1(2H)-one 衍生物 2a-d。2 与 P2S5 或 POCl3 的反应分别得到它们的硫酮衍生物 3a-c 或氯衍生物 4。酞嗪 3 和 4 与肼衍生物的进一步反应得到了它们的肼基衍生物 5a-d。化合物 5a 和 5d 用作三唑基 6 和吡唑基酞嗪 7 的前体。测试了一些制备的酞嗪的抗微生物活性。