4-nitrobenzyl butyrate | 35300-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl butyrate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl butyrate；(4-nitrophenyl)methyl butanoate
• CAS: 35300-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01751659
• 分子量: 223.229
• InChiKey: BHLGNSYVXYRYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 对硝基苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrobenzyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  可回收的DMAP-官能化聚合物纳米反应器，用于水性系统中的醇高效酰化

  摘要：

  通过高分子自组装制备高效可回收的纳米反应器代表了绿色有机转化的有前途的策略。在这项研究中，小分子催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）官能化的纳米反应器是通过在疏水性嵌段中具有DMAP部分的两亲性嵌段共聚物的自组装而构建的，从而形成了在水中具有优异分散性的非均相催化剂。关键的制备路线包括2-（N-甲基-N）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合-使用聚（低聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯）（POEGMA）作为亲水性大分子RAFT试剂的甲基丙烯酸-（4-吡啶基）氨基）乙酯（MAPMA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）。通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）表征表明，纳米反应器具有直径约110 nm的核-壳纳米结构。所得的聚合物纳米反应器显示出优异的催化活性，可将水中的醇酰化。实现了多种酒精的高转化率（> 99％）和出色的产品选择性。纳米反应器的高催化效率可以归因于在受限的疏水

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.123660

文献信息

• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Synthesis of calix[4]arene alkylamine derivatives as new phase-transfer catalysts for esterification reaction
  作者：Ezgi Akceylan、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.050

  日期：2011.8

  This study reports the synthesis of calix[4]arene-based phase-transfer catalysts derived from the reaction of 5,17-di-tert-butyl-25,27,26,28-tetrahydroxycalix[4]arene with N-ethylpiperazine, diallylamine or 4-benzylpiperidine. The catalytic efficiency of the calix[4]arenes alkylamine derivatives was evaluated by carrying out the ester-forming reaction of alkali metal carboxylates (sodium butyrate or

  这项研究报告了由5,17-二叔丁基-25,27,26,28-四羟基杯[4]芳烃与N-乙基哌嗪反应制得的杯芳烃[4]芳烃基相转移催化剂，二烯丙基胺或4-苄基哌啶。通过进行碱金属羧酸盐（丁酸钠或辛酸钠）与对硝基苄基溴的酯形成反应来评估杯[4]芳烃烷基胺衍生物的催化效率。已经发现，使用杯[4]芳烃的N-乙基哌嗪胺衍生物作为相转移催化剂，在25°C的条件下，碱金属羧酸盐与对硝基苄基溴的成酯反应提供了最佳收率。 。
• New oxidative esterification of alcohols with aldehydes by the Br2-HMPT-NaHCO3.
  作者：Al Neirabeyeh Mamdouh、M.Dolors Pujol

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80204-y

  日期：1990.1

  A new aldehyde-mediated oxidative esterification using a bromine/HMPT complex in the presence of sodium hydrogen carbonate is described.

  描述了在碳酸氢钠存在下使用溴/ HMPT络合物进行的新的醛介导的氧化酯化反应。
• Facile construction of thermo-responsive Pickering emulsion for esterification reaction in phase transfer catalysis system
  作者：Lihui Yang、Xiao Zhao、Manjun Lei、Jie Sun、Lei Yang、Yifeng Shen、Qiangqiang Zhao

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111335

  日期：2021.1

  transfer catalysis (PTC) system. Silica nanoparticle modified by alkyl polyoxyethylene ether and tetrabutylammonium bromide (TBAB) is the highly efficient thermo-responsive Pickering emulsifier to stabilize the diisopropyl ketone-in-water emulsion. PEs can keep stable at room temperature for 3 days and demulsify only in the condition of elevated temperature and agitation, which causes the easy product separation

  在本文中，构建了一种热响应性Pickering乳液（PE）用于相转移催化（PTC）系统中的酯化反应。经烷基聚氧乙烯醚和四丁基溴化铵（TBAB）改性的二氧化硅纳米粒子是高效的热响应性Pickering乳化剂，可稳定二异丙基酮在水中的乳液。PE可以在室温下保持3天的稳定状态，并且仅在高温和搅拌条件下才会破乳，从而易于分离产品和回收水相。通过静电相互作用和氢键分别吸附TBA +和非离子表面活性剂可以增加二氧化硅纳米颗粒的疏水性和乳化能力。TBA +的离子对生成反应物阴离子并将其转移到有机相中，从而开始形成键的反应。聚氧乙烯醚的改性作用随着温度的升高而减弱，这是由于氢键相互作用的丧失，导致了PE的破乳。此外，聚氧乙烯醚的浊点是两相完全分离的温度。在该PTC系统中，酯化反应的转化率可达到92％，并且水相可重复使用至少5次，而不会牺牲催化活性，这证明了其在工业上的潜在应用。
• Metal-Free Direct Oxidation of Aldehydes to Esters Using TCCA
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01579

  日期：2015.8.7

  Aromatic and aliphatic aldehydes are simply converted into esters by an efficient oxidative esterification carried out under mild conditions. The aldehydes are converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which are then reacted with primary and secondary aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic alcohols and phenols. A variety of esters are obtained in high yields.