2,4,6-triphenylpyranyl | 23809-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyranyl
• 英文别名: 2,4,6-triphenylpyrylium radical；2,4,6-triphenylpyranyl radical；triphenylpyranyl radical；2,4,6-Triphenyl-pyranyl
• CAS: 23809-15-6
• 化学式: C₂₃H₁₇O
• 分子量: 309.387
• InChiKey: JLTYVAXJKOCJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyranyl 在 溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,4,6-triphenylpyrylium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide with 2,4,6-triphenylpyranyl

  摘要：

  2,4,6-三苯基吡喃与2,3,4,5,6-五溴苄基溴在异丙醇中的主要反应过程是电子转移，生成2,4,6-三苯基吡喃鎓溴化物和2,3,4,5,6-五溴苄基自由基。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0019-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2,4,6-triphenylpyranyl
  参考文献：
  名称：

  通过光照射由吡咯盐衍生物在溶液中产生的自由基

  摘要：

  2,4,6-三苯基-(TPP)、2-叔丁基-4,6-二苯基吡啶鎓(2BDPP) 和 2,4,6-三苯基噻吩鎓 (TPTP) 盐在四氢呋喃 (THF) 和/或 1 中的光反应,2-二甲氧基乙烷进行了研究。根据光化学行为和 ESR 光谱，光产物被鉴定为吡喃基自由基。TPP、2BDPP 和 TPTP 的单电子还原反应的量子产率分别为 0.21、0.047 和 0.53。自由基中质子的 hf 耦合常数通过模拟确定。TPP 在低温下在 THF 中的光照射表明，某种中间自由基物种参与了这种单电子光还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2600

文献信息

• The Role of Aromatic Radical Cations and Benzylic Cations in the 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate Photosensitized Oxidation of Ring-Methoxylated Benzyl Alcohols in CH₂Cl₂ Solution
  作者：Barbara Branchi、Massimo Bietti、Gianfranco Ercolani、M. Angeles Izquierdo、Miguel A. Miranda、Lorenzo Stella

  DOI：10.1021/jo048546h

  日期：2004.12.1

  stabilities of benzyl alcohol radical cations and benzyl cations involved in these processes. A general mechanism for the TPPBF4-photosensitized reactions of ring-methoxylated benzyl alcohols has been proposed, where the α-OH group of the parent substrate acts as the deprotonating base promoting α-C−H deprotonation of the benzyl alcohol radical cation (formed after electron transfer from the benzyl alcohol

  进行了TPPPF 4-光敏氧化环甲氧基化苄醇的稳态和激光闪光光解（LFP）研究。通过LFP实验已经提供了有关中间苄醇自由基阳离子和苄基阳离子参与这些反应的直接证据。反应导致形成产物（苯甲醛，二苄基醚和二苯甲烷），其数量和分布受甲氧基取代基的数量和相对位置影响。根据在这些过程中涉及的苄醇自由基阳离子和苄基阳离子的稳定性之间的相互作用，已经合理化了该行为。TPPBF的通用机制4已经提出了环甲氧基化苄醇的光敏化反应，其中母体底物的α-OH基团充当去质子化碱，促进苄醇自由基阳离子的α-CH去质子化（在电子从苄醇转移后形成） TPP *），得到苄基和质子化的苄醇，即苄基阳离子的前体。该假设与先前的研究相反，先前的研究表明，苄基阳离子的形成是由中性苄醇通过受激发的TPP +（TPP *）的路易斯酸作用而形成的。
• Polarographic reduction of pyrylium salts
  作者：M.I. Ismail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96107-1

  日期：1991.3

  The polarographic reduction of several pyrylium perchlorates in buffered and unbuffered solution was investigated at DME. In 0.1M LiCl-DMF, two waves are observed. The first wave is reversible and diffusion controlled representing the uptake of one electron, whereas the second wave is a catalytic reduction of the perchlorate ion. In buffered solutions (pH ⩽ 5), only one wave is obtained and its i,

  在DME上研究了缓冲液和非缓冲液中几种高氯酸吡啶的极谱还原。在0.1M LiCl-DMF中，观察到两个波。第一波是可逆的，其扩散控制代表一个电子的吸收，而第二波是高氯酸根离子的催化还原。在缓冲溶液（pH⩽5）中，由于吡啶盐部分转化为假碱，仅获得一波波，且其i随pH降低。计算了这些化合物的转化率，电子亲和力，电离电势以及HOMO和LUMO的能级，并且在光谱数据和氧化还原电势之间存在线性关系。
• Free radicals: XXVIII. Reaction of 2,4,6-triphenylpyranyl with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene
  作者：B. S. Tanaseichuk、M. K. Pryanichnikova、A. A. Burtasov、A. I. Lisina、A. V. Dolganov

  DOI：10.1134/s1070428011030201

  日期：2011.3

  The major product of the reaction of 2,4,6-triphenylpyranyl with (diacetoxy-lambda(3)-iodanyl) benzene in acetonitrile and acetone was 2,4,6-triphenylpyrylium acetate. Analogous reaction in isopropyl alcohol resulted in the formation of methane, carbon dioxide, 1,3,5-triphenylpent-2-ene-1,5-dione, 2-benzoyl-3,5-diphenylfuran, 1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one, and a small amount of 2,4,6-triphenylpyrilium acetate.
• Zimmermann, Thomas; Fischer, Gerhard W.; Reinhardt, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 11, p. 400 - 401
  作者：Zimmermann, Thomas、Fischer, Gerhard W.、Reinhardt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Pragst, Fritz; Stoesser, Reinhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 6, p. 222
  作者：Pragst, Fritz、Stoesser, Reinhard

  DOI：——

  日期：——