3-(4-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine | 81817-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 81817-23-4
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: FXMUZEVHXDESOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  425.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,2,4]triazin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  623.聚氮杂双环化合物。第二部分 苯并-1：2：4-三嗪的其他衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003186
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 、 silver(I) acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741

文献信息

• Palladium-Catalyzed ortho-Monoacylation of Arenes with Aldehydes­ via 1,2,4-Benzotriazine-Directed C–H Bond Activation
  作者：Bingcun Cui、Guosheng Huang、Jin Liu、Shaofen Jin、Yingxing Zhou、Dongmei Ni、Tingting Liu、Gang Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0039-1691564

  日期：2020.5

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond functionalization/ortho-monoacylation reaction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines with (hetero)aryl or alkyl aldehydes has been developed, which offers a facile and alternative strategy for direct modification and further diversification of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines. Bioactive 1,2,4-benzotriazine has been employed as a novel directing group for the palladium-catalyzed

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Haloanilines with Hydrazides: A New Route for the Synthesis of Benzo[e][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Guosheng Huang、Han Guo、Jin Liu、Xianxue Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290615

  日期：2012.4

  A copper-catalyzed domino reaction for the synthesis of benzo[e][1,2,4]triazine derivatives has been developed using readily available substituted 2-haloanilines and hydrazides as the starting materials. The procedure of the present method is mild, facile, and efficient.

  使用容易获得的取代 2-卤代苯胺和酰肼作为起始材料，开发了一种用于合成苯并[e][1,2,4]三嗪衍生物的铜催化多米诺反应。本方法的程序温和、简便、高效。
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines<i>via</i><i>N</i>-Phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.55.859

  日期：1982.3

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were obtained in good yields by the mercury(II) oxide-oxidation of N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones prepared from N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chlorides and anilines. From the synthetic viewpoint for benzotriazines, this method may be of high utility on account of the availability of starting materials and higher yields.

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪通过氧化N-苯基磺酰基-N″-芳基苯肼酮的汞(II)氧化反应获得，产率良好。这种合成苯并三嗪的方法从合成的角度来看，具有较高的实用性，因为起始材料易于获取且产率较高。
• Reactivity of AllylSmBr/HMPA: Facile Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Ruifeng Yin、Liejin Zhou、Huili Liu、Hui Mao、Xin Lü、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200989

  日期：2013.1

  3‐Aryl‐1,2,4‐benzotriazines were conveniently prepared in moderate to good yields from 1,l‐bis(benzotriazol‐1‐yl)methylarenes with allylsamarium bromide/hexamethylphosphramide (allylSmBr/HMPA). Preliminary results indicate that HMPA may enhance the reducing ability as well as prohibit the nucleophicility of allylSmBr, thus making allylSmBr/HMPA as a promising single‐electron transfer (SET) reagent

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。
• Construction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines via unprecedented rearrangement of bis(benzotriazol-1-yl)methylarenes
  作者：Zhiyun Zhong、Ran Hong、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.093

  日期：2010.12

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were formed unexpectedly by the treatment of 1,l-bis(benzotriazol-1-yl) methylarenes with allylsamarium bromide. A radical pathway was proposed involving steps, such as fragmentation, ring-opening, and cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.