1-溴-6-甲基庚烷 | 52648-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-6-甲基庚烷
• 英文名称: 1-bromo-6-methylheptane
• 英文别名: isooctyl bromide
• CAS: 52648-04-1
• 化学式: C₈H₁₇Br
• mdl: MFCD00049139
• 分子量: 193.127
• InChiKey: BFYPQDKZLOZOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.87°C (estimate)
• 密度：
  1.1024 (estimate)
• 溶解度：
  DCM、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-6-甲基庚烷 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 碘 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (Z)-7-[2-(6-methylheptyl)-1,3-dioxolan-2-yl]heptane-NNO-azoxymethane
  参考文献：
  名称：

  Giencke, Wolfgang; Ort, Oswald; Stark, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-溴-6-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  来自放线菌 Micromonospora aurantiaca 的新型脂肪酸甲酯。

  摘要：

  Micromonospora aurantiaca 释放的挥发物通过闭环汽提装置 (CLSA) 收集并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含来自不同类别的 90 多种化合物。脂肪酸甲酯 (FAME) 包括主要化合物类别，包括饱和无支链、单甲基和二甲基支链 FAME，具有不同的结构变体：未支化、α-支化、γ-支化、(omega-1)-支化、(omega-2)-分支、α-和 (omega-1)-分支、γ-和 (omega-1)-分支、γ-和 (omega-2)-分支以及γ-和 (omega-3)-分支的 FAME。前三种类型的 FAME 之前没有从自然资源中描述过。所有 FAME 的结构都是根据其质谱和保留指数增量系统提出的，并通过关键参考化合物的合成进行验证。此外，还从质谱中推导出了两种 FAME，即 4,8-二甲基十二酸甲酯和乙基支化化合物 8-乙基-4-甲基十二酸甲酯的结构。用同位素标记的

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.200

文献信息

• Adamantyl Antiestrogens with Novel Side Chains Reveal a Spectrum of Activities in Suppressing Estrogen Receptor Mediated Activities in Breast Cancer Cells
  作者：Jian Min、Valeria Sanabria Guillen、Abhishek Sharma、Yuechao Zhao、Yvonne Ziegler、Ping Gong、Christopher G. Mayne、Sathish Srinivasan、Sung Hoon Kim、Kathryn E. Carlson、Kendall W. Nettles、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00585

  日期：2017.7.27

  To search for new antiestrogens more effective in treating breast cancers, we explored alternatives to the acrylic acid side chain used in many antiestrogens. To facilitate our search, we used a simple adamantyl ligand core that by avoiding stereochemical issues enabled rapid synthesis of acrylate ketone, ester, and amide analogs. All compounds were high affinity estrogen receptor α (ERα) ligands but

  为了寻找在乳腺癌中更有效的新型抗雌激素，我们探索了许多抗雌激素中丙烯酸侧链的替代物。为了方便我们的搜索，我们使用了一个简单的金刚烷基配体核心，该核心通过避免立体化学问题而实现了丙烯酸酯，酯和酰胺类似物的快速合成。所有化合物均为高亲和力雌激素受体α（ERα）配体，但作为抗增殖剂和ERα下调剂表现出一系列功效和功效。具有微小结构变化的化合物之间的活性差异很大，但抗增殖和ERα下调的功效通常相互平行。一些具有侧链极性基团的化合物具有特别高的亲和力。次生羧酰胺具有最佳的细胞活性，3-羟丙基酰胺在抑制细胞增殖和基因表达方面与氟维司群一样有效。这项研究基于简单的金刚烷基核心结构以及针对细胞拮抗剂活性进行了优化的丙烯酸酯侧链，生产出了结构新颖的抗雌激素药。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• 单烷基亚膦酸二烷基酯、二烷基膦酸酯及其金属盐的制备方法
  申请人：杭州燕麟科技有限公司

  公开号：CN112321638B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及膦酸酯合成技术领域，公开了一种单烷基亚膦酸二烷基酯的制备方法，其包括步骤：单烷基膦酸二烷基酯在含硅氢还原剂的作用下反应得到单烷基亚膦酸二烷基酯；反应式如下：其中各R1独立地为碳原子数1～10的烷基；所述含硅氢还原剂为含氯和/或含氢的硅烷。还公开了由该单烷基亚膦酸二烷基酯异构化制得二烷基膦酸酯的方法，进一步公开了二烷基次膦酸及其金属盐的制备方法。本发明的工艺条件温和，在工业化中易于实现，后处理简单易行产品纯度高达98‑99％，二烷基膦酸烷基酯水解得到的二烷基次膦酸亦可以应用于金属离子或稀土的萃取，不需要进行额外的提纯。
• Studies on steroids. LXIII. Synthesis of cholesterol analogs with a modified side chain.
  作者：MASUO MORISAKI、MAYUMI SHIBATA、CARMENZA DUQUE、NOBUTAKA IMAMURA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.606

  日期：——

  The Li2CuCl4-catalyzed Grignard reaction of the p-toluenesulfonates of 3β-tetrahydropyranyloxybisnorchol-5-en-22-ol (9) and 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-ol (3) afforded several cholesterol analogs with a modified side chain (10). The reaction of 9 with 3-methyl-2-butenylmagnesium chloride gave a mixture of desmosterol (11) and its allylic isomer (12) in a ratio of 2 : 1. 25-Methylcholesterol (7) was prepared from the cholanal derivative (5) by reaction with t-butylmagnesium bromide followed by deoxygenation of the resulting 24-carbinol 6.

  在Li2CuCl4催化下，3β-四氢吡喃氧基双降胆-5-烯-22-醇（9）和对甲苯磺酸酯及3β-四氢吡喃氧基胆-5-烯-24-醇（3）的格氏反应合成出多个胆固醇类似物，其侧链经过修饰（10）。9与3-甲基-2-丁烯基氯化镁反应得到二氢岩芹二烯醇（11）及其烯丙基异构体（12）的混合物，比例为2：1。25-甲基胆固醇（7）通过胆烷酸衍生物（5）与叔丁基溴化镁反应，随后脱去生成的24-醇6中的氧制备得到。
• [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：CENTAURUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2019140188A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic disorders, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗疾病方面非常有用，例如代谢紊乱，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。

表征谱图