1-溴-6-甲基-5-庚烯 | 58335-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-6-甲基-5-庚烯
• 英文名称: 7-bromo-2-methylhept-2-ene
• 英文别名: 7-Bromo-2-methyl-2-heptene
• CAS: 58335-23-2
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: IVWSRGNSKXGNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-6-甲基-5-庚烯 在 正-3-己烯 、 1,2-二氯-1-氟乙烯 、 C₃₅H₃₈F₅MoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-6-bromo-1-chloro-1-fluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有氟氯末端的立体定义烯烃作为独特的化合物类别

  摘要：

  三取代烯基氟化物是药物发现、农用化学品开发和材料科学的重要化合物。然而，尽管取得了显着进展，但许多立体化学定义的三取代氟烯烃要么无法有效制备，要么只能以一种异构形式获得。在这里，我们概述了这个问题的一般解决方案，首先揭示了一种实用的、广泛适用的催化策略，用于立体发散​​合成带有氟氯末端的烯烃。这是通过两种三取代烯烃之间的交叉复分解实现的，其中一种是可购买但几乎未被利用的三卤代烯烃。随后的交叉偶联可用于生成各种三取代的烯基氟化物。除其他外，综合强调了这一进展的重要性，E - 或Z - 酰胺键模拟物，以及二氟甲酸酯（一种抗癌化合物）的所有四种立体异构体。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00893-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-溴-6-甲基-5-庚烯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016

文献信息

• 5,6,7,-Trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives and
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04564620A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Pharmaceutically useful compounds are 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives such as 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-13,14-didehydro PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-16,16-dimethyl PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-17-.alpha.-methyl-20-homo PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-17,18,19,20-tetranor-16-phenoxy PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-20-isopropylidene PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-(5-methyl-1,3-phenylene) PGI.sub.2, and 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,3-didehydro-16,17,18,19,20-pentanor-1 5-phenyl PGI.sub.2. They are useful in treatment of ulcers, thrombii and hypertension for example.

  药用化合物是5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚 PGI.sub.2 衍生物，例如 5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-13,14-二去氢 PGI.sub.2，5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-16,16-二甲基 PGI.sub.2，5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-17-.alpha.-甲基-20-同源 PGI.sub.2，5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-17,18,19,20-四缺一-16-苯氧基 PGI.sub.2，5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-20-异丙亚甲基 PGI.sub.2，5,6,7-三缺一-4,8-相间-(5-甲基-1,3-苯基) PGI.sub.2，和 5,6,7-三缺一-4,8-相间-间苯二酚-2,3-二去氢-16,17,18,19,20-五缺一 5-苯基 PGI.sub.2。它们在治疗溃疡、血栓和高血压等方面具有用途。
• 5,6,7,-trinor-4,8-inter-m-phenylene 2-nor PGI.sub.2 derivatives and
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04822804A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Pharmaceutically useful compounds are 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives such as 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-16,16-dimethyl PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-17(S)-methyl PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-17(R)-methyl PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-16,16-dimethyl-.omega.-homo PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-17(S)-methyl-.omega.-homo PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2-nor-17(R)-methyl-.omega.-homo PGI.sub.2, 5,6, 7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,17,18,19,20-pentanor-16,16-dimethyl-16-p ropoxy PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,18,19,20-tetranor-16,16-dimethyl-17-et ho xy PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,18,19,20-tetranor-16,16-dimethyl-17-pr op oxy PGI.sub.2, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,17,18,19,20-pentanor-16-phenoxy PGI.sub.2 and methyl esters thereof. 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,17,18,19,20-pentanor-16,16-dimethyl-16 -phenoxy PGI.sub.2 or its methyl ester, 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-2,17,18,19,20-pentanor-16-methyl-16-phe nox y PGI.sub.2 or its methyl ester. They are useful in treatment of ulcers, thrombii and hypertension for example.

  药用化合物是5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑PGI.sub.2衍生物，如5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-16,16-二甲基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-17(S)-甲基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-17(R)-甲基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-16,16-二甲基-ω-同系PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-17(S)-甲基-ω-同系PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2-去氢-17(R)-甲基-ω-同系PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,17,18,19,20-五去氢-16,16-二甲基-16-丙氧基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,18,19,20-四去氢-16,16-二甲基-17-乙氧基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,18,19,20-四去氢-16,16-二甲基-17-丙氧基PGI.sub.2，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,17,18,19,20-五去氢-16-苯氧基PGI.sub.2及其甲酯。5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,17,18,19,20-五去氢-16,16-二甲基-16-苯氧基PGI.sub.2或其甲酯，5,6,7-三去氢-4,8-间-m-苯撑-2,17,18,19,20-五去氢-16-甲基-16-苯氧基PGI.sub.2或其甲酯。它们可用于治疗溃疡、血栓和高血压等疾病。
• Role of Distance in Singlet Oxygen Applications: A Model System
  作者：Matthias Klaper、Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1021/jacs.6b01555

  日期：2016.6.8

  Herein, we present a model system that allows the investigation of a directed intramolecular singlet oxygen ((1)O2) transfer. Furthermore, we show the influence of singlet oxygen lifetime and diffusion coefficient (D) on the preference of the intramolecular reaction over the intermolecular one in competition experiments. Finally, we demonstrate the distance dependence in quenching experiments, which

  在此，我们提出了一个模型系统，该系统允许研究定向分子内单线态氧 ((1)O2) 转移。此外，我们展示了单线态氧寿命和扩散系数（D）对竞争实验中分子内反应优于分子间反应的影响。最后，我们证明了淬灭实验中的距离依赖性，这使我们能够得出关于单线态氧和 (1)O2 载体在光动力治疗中的作用的结论。
• Reactions of 1-halo-5-hexenes with alkyllithiums. Evidence for a pronounced halogen effect on the mechanism of the metal—halogen interchange reaction of primary alkyl halides
  作者：William F Bailey、Jeffrey J Patricia、Timo T Nurmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84396-8

  日期：1986.1

  Reaction of t-BuLi with 1-halo-5-hexenes and 1-halo-6-methyl-5-heptenes at −78°C has revealed that, whereas 1° alkyl iodides are cleanly converted to alkyllithiums in a non-radical process, the corresponding 1° alkyl bromides undergo interchange at least partially via a radical-mediated, SET pathway.

  t-BuLi在-78°C下与1-卤-5-己烯和1-卤-6-甲基-5-庚烯的反应表明，在非自由基过程中，1°烷基碘可干净地转化为烷基锂，相应的1°烷基溴至少通过自由基介导的SET途径进行互换。
• “Ene” Reactions of Singlet Oxygen at the Air–Water Interface
  作者：Belaid Malek、William Fang、Inna Abramova、Niluksha Walalawela、Ashwini A. Ghogare、Alexander Greer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01030

  日期：2016.8.5

  Prenylsurfactants [(CH3)2C═CH(CH2)nSO3– Na+ (n = 4, 6, or 8)] were designed to probe the “ene” reaction mechanism of singlet oxygen at the air–water interface. Increasing the number of carbon atoms in the hydrophobic chain caused an increase in the regioselectivity for a secondary rather than tertiary surfactant hydroperoxide, arguing for an orthogonal alkene on water. The use of water, deuterium oxide

  Prenylsurfactants [（CH 3）2 C = CH（CH 2）ñ SO 3 -的Na +（Ñ = 4,6，或8）]被设计为探测单线态氧的“烯”反应机理在空气-水界面。疏水链中碳原子数目的增加导致仲（而不是叔）表面活性剂氢过氧化物的区域选择性增加，这是因为在水上存在正交烯烃。使用水，氧化氘和H 2 O / D 2O混合物有助于区分均质溶液条件的机械替代方案，包括在氢过氧化物形成步骤中π键的去湿和不对称的过氧化物过渡态的润湿。异戊二烯表面活性剂和光反应器技术允许一定程度的界面控制液体载体上的加氢过氧化反应，其中氧化剂（空气中的1 O 2）以气体形式输送。