cyclohex-1-enyl magnesium bromide | 81518-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: cyclohex-1-enyl magnesium bromide
• 英文别名: 1-cyclohexenylmagnesium bromide；cyclohexenylmagnesium bromide
• CAS: 81518-07-2
• 化学式: C₆H₉BrMg
• 分子量: 185.346
• InChiKey: DMDUPKGPNVNBLT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-enyl magnesium bromide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino>-1-(1'-cyclohexenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Jeon, Yoon T.; Lee, Chao-Pin; Mariano, Patrick S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8847 - 8863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己-1-烯-1-基锂 、 六水合溴化镁 生成 cyclohex-1-enyl magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  BARBOT, F.;PONCINI, L.;RANDRIANOELINA, B.;MIGINIAC, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 11, 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bisubstrate Ketone Analogues as Serotonin <i>N</i>-Acetyltransferase Inhibitors
  作者：Cheol Min Kim、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/jm010049v

  日期：2001.7.1

  called the melatonin rhythm enzyme, is thought to play an important regulatory role in circadian rhythm in animals and people. A series of analogues were synthesized in which indole and coenzyme A were linked via ketone tethers as designed inhibitors of this enzyme. These compounds were tested against purified serotonin N-acetyltransferase. The parent ketone compound was found to be as potent as an amide

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。
• Synthesis of Triazenes with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Tina Riedel、Paul J. Dyson、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201408597

  日期：2015.1.2

  drugs. Here, we describe a new method for the synthesis of triazenes. The procedure involves a reagent which is rarely used in synthetic organic chemistry: nitrous oxide (N2O, “laughing gas”). Nitrous oxide mediates the coupling of lithium amides and organomagnesium compounds while serving as a nitrogen donor. Despite the very inert character of nitrous oxide, the reactions can be performed in solution

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Substitution of the Nitro Group with Grignard Reagents: Facile Arylation and Alkenylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fang Zhang、Song Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol3026632

  日期：2012.11.2

  unprecedented substitution of a nitro group with aryl or alkenyl groups of Grignard reagents affords 2-aryl or alkenylpyridine N-oxides in modest to high yields with high chemoselectivity. This protocol allows a simple and clean synthesis of various 2-substituted pyridine N-oxides and the corresponding pyridine derivatives. Furthermore, straightforward one-pot iterative functionality of pyridine N-oxides could

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。
• [EN] PREPARATION AND MEDICAL USE OF TRIAZENES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE DE TRIAZÈNES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2015197096A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a novel method for preparing triazenes. Further, the invention relates to novel triazenes and the use of N2O for preparing a compound comprising a triazene group. Further, the invention relates to the use of the novel triazenes as a medicament, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种制备三氮烯的新方法。此外，本发明涉及新型三氮烯及利用N2O制备含有三氮烯基团的化合物。此外，本发明涉及将新型三氮烯用作药物，特别是用于癌症治疗。