methyl 1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexanecarboxylate | 1204342-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1204342-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IGCWIBKYQIJAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexanecarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₄₆H₅₂AuClNO₂P 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,E)-3-styryl-2-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Unusual regiodivergence in metal-catalysed intramolecular cyclisation of γ-allenols
  作者：Jannine L. Arbour、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b913295c

  日期：——

  Different O-heterocycles can be obtained from a common γ-allenol precursor by using Ag, Zn or Sncatalysts; the results were rationalised by molecular modelling.

  不同种类的O-杂环可以通过使用银、锌或锡催化剂从一种共同的γ-烯醇前体中获得，并且通过分子模拟对结果进行了合理化解释。