(5S,6S,10S,E)-10-((S)-5-((2R,6R)-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-2-methylenepentyl)-12,12,13,13-tetramethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-en-6-ol | 1174635-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S,10S,E)-10-((S)-5-((2R,6R)-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-2-methylenepentyl)-12,12,13,13-tetramethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-en-6-ol
• CAS: 1174635-30-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₆Si
• 分子量: 642.992
• InChiKey: RMOXUMAFWYFOHB-ZXRQBJESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 (5S,6S,10S,E)-10-((S)-5-((2R,6R)-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-2-methylenepentyl)-12,12,13,13-tetramethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-en-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(5S,6S,10S,E)-10-((S)-5-((2R,6R)-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-2-methylenepentyl)-12,12,13,13-tetramethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-en-6-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide家族：新月桂酰亚胺，异乌拉利特，Laulimalide和一种非天然类似物的总合成及其生物学评价

  摘要：

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200802605
• 作为产物：
  描述：

  C₄₅H₆₈O₇Si 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(5S,6S,10S,E)-10-((S)-5-((2R,6R)-6-(but-2-yn-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methyl-2-methylenepentyl)-12,12,13,13-tetramethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide家族：新月桂酰亚胺，异乌拉利特，Laulimalide和一种非天然类似物的总合成及其生物学评价

  摘要：

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200802605