1-Bromo-4-[18F](trifluoromethyl)benzene | 1456616-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-[18F](trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[fluoranyl(difluoro)methyl]benzene
• CAS: 1456616-01-5
• 化学式: C₇H₄BrF₃
• 分子量: 224.01
• InChiKey: XLQSXGGDTHANLN-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-[18F](trifluoromethyl)benzene 、 4-异丁氧基苯基硼酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mn-salen催化的苄基CH活化，用于合成含芳基[18F] CF3的PET探针

  摘要：

  描述了使用[ 18 F]氟化物开发未活化的CH键的Mn-salen催化的氧化苄基氟化反应，用于安装含[ 18 F] CHRF，[ 18 F] CR 2 F和[ 18 F] CF 3的基团。

  DOI：

  10.1039/c4cc05762g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(二氟甲基)苯 在 18-冠醚-6 、 (+/-)-(1S,2S)-[1,2-cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]manganese (III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Bromo-4-[18F](trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn-salen催化的苄基CH活化，用于合成含芳基[18F] CF3的PET探针

  摘要：

  描述了使用[ 18 F]氟化物开发未活化的CH键的Mn-salen催化的氧化苄基氟化反应，用于安装含[ 18 F] CHRF，[ 18 F] CR 2 F和[ 18 F] CF 3的基团。

  DOI：

  10.1039/c4cc05762g

文献信息

• Synthesis of ArCF₂X and [¹⁸F]Ar-CF₃ via Cleavage of the Trifluoromethylsulfonyl Group
  作者：Ren-Yin Yang、Xinyan Gao、Kehao Gong、Juan Wang、Xiaojun Zeng、Mingwei Wang、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03803

  日期：2022.1.14

  A versatile synthesis of ArCF2X and [18F]Ar-CF3 type compounds from readily available ArCF2SO2CF3 has been developed. Diverse nucleophiles, including weak nucleophiles such as halides (18F–, Cl–, Br–, and I–), RSH, and ROH, could react with ArCF2SO2CF3 efficiently to give the corresponding difluoromethylene products. The control experiments and the Hammett plot indicated that the reaction might proceed

  已经开发了一种从容易获得的 ArCF 2 SO 2 CF 3合成 ArCF 2 X 和 [ 18 F]Ar-CF 3型化合物的通用方法。多种亲核试剂，包括弱亲核试剂，如卤化物（18 F –、Cl –、Br –和 I –）、RSH 和 ROH，可以与 ArCF 2 SO 2 CF 3反应有效地得到相应的二氟亚甲基产物。对照实验和哈米特图表明，反应可能通过三氟甲基磺酰基的空间位阻辅助裂解产生的二氟碳正离子中间体进行。
• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。
• A Universal Procedure for the [¹⁸F]Trifluoromethylation of Aryl Iodides and Aryl Boronic Acids with Highly Improved Specific Activity
  作者：Dion van der Born、Claudia Sewing、J. Koos D. M. Herscheid、Albert D. Windhorst、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.201406221

  日期：2014.10.6

  Herein, we describe a valuable method for the introduction of the [18F]CF3 group into arenes with highly improved specific activity by the reaction of [18F]trifluoromethane with aryl iodides or aryl boronic acids. This [18F]trifluoromethylation reaction is the first to be described in which the [18F]CF3 products are generated in actual trace amounts and can therefore effectively be used as PET tracers

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。
• Fluorine‐18 Labeling of Difluoromethyl and Trifluoromethyl Groups via Monoselective C−F Bond Activation
  作者：Shivashankar Khanapur、Kenneth Lye、Dipendu Mandal、Xin Jie Wee、Edward G. Robins、Rowan D. Young

  DOI：10.1002/anie.202210917

  日期：2022.12.5

  method for the labeling of both CF3 and CF2H groups using frustrated Lewis pair mediated selective C−F activation to formally substitute fluorine-19 with fluorine-18. The method utilizes the target compound as the starting material simplifying the radiosynthetic protocol for labeling pharmaceuticals and radiotracers that already contain CF3 or CF2H groups.

  我们报告了一种标记 CF 3和 CF 2 H 基团的通用方法，使用受挫的 Lewis 对介导的选择性 C−F 激活正式用氟 18 替代氟 19。该方法利用目标化合物作为起始材料，简化了用于标记已经含有 CF 3或 CF 2 H 基团的药物和放射性示踪剂的放射合成方案。