3-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene | 147619-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 147619-66-7
• 化学式: C₁₄H₉FS
• 分子量: 228.29
• InChiKey: KXLWQDIYCWVHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到3-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723
• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 、 苯并噻吩 在 5%-palladium/activated carbon 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Completely Regioselective Direct C–H Functionalization of Benzo[b]thiophenes Using a Simple Heterogeneous Catalyst

  摘要：

  The first completely selective C3 C-H arylation of benzo[b]thiophenes is reported, demonstrating previously unexploited reactivity of palladium. Benzo[b]thiophenes are coupled with readily available aryl chlorides using a ligand-free, dual catalytic system of heterogeneous Pd/C and CuCl. The reaction is operationally simple and insensitive to air and moisture, and it provides valuable products with complete selectivity. Significant investigations into the nature of the active catalytic species and mechanistic considerations are discussed.

  DOI：

  10.1021/ja403130g

文献信息

• Electrooxidative double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophenes: facile access to benzothiophene derivatives
  作者：Yuanyuan Yue、Junli Chao、Zhiyue Wang、Yan Yang、Yaqing Ye、Chunying Sun、Xiaohui Guo、Jianming Liu

  DOI：10.1039/d1ob01208h

  日期：——

  double C–H/C–H coupling of phenols with 3-phenylbenzothiophene has been developed under external oxidant- and catalyst-free conditions. This strategy could enable the highly tunable access to benzothiophene derivatives and exhibited broad substrate generality under mild conditions. The reaction is likely to proceed via the cross-coupling of the p-methoxylphenol radical and the 3-phenylbenzothiophene radical

  在无外部氧化剂和无催化剂条件下，已开发出酚与 3-苯基苯并噻吩的有效电氧化双 C-H/C-H 偶联。这种策略可以使高度可调地获得苯并噻吩衍生物，并在温和条件下表现出广泛的底物通用性。该反应可能通过对甲氧基苯酚自由基和 3-苯基苯并噻吩自由基阳离子的交叉偶联进行。
• Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0279263B1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US4873259A
  申请人：——

  公开号：US4873259A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Completely Regioselective Direct C–H Functionalization of Benzo[<i>b</i>]thiophenes Using a Simple Heterogeneous Catalyst
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja403130g

  日期：2013.5.22

  The first completely selective C3 C-H arylation of benzo[b]thiophenes is reported, demonstrating previously unexploited reactivity of palladium. Benzo[b]thiophenes are coupled with readily available aryl chlorides using a ligand-free, dual catalytic system of heterogeneous Pd/C and CuCl. The reaction is operationally simple and insensitive to air and moisture, and it provides valuable products with complete selectivity. Significant investigations into the nature of the active catalytic species and mechanistic considerations are discussed.
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenyl Sulfones, Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides, with Mechanistic Studies
  作者：Gongyi Liu、Kui Tian、Chenzong Li、Cai You、Xuefeng Tan、Heng Zhang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03723

  日期：2021.2.5

  based on the cheap transition metal nickel for the asymmetric hydrogenation of challenging cyclic alkenyl sulfones, 3-substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides, was first successfully developed. A series of hydrogenation products, chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides, were obtained in high yields (95–99%) with excellent enantioselectivities (90–99% ee). According to the results of nonlinear

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。