methyl 4-((2-chlorophenyl)amino)-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-chlorophenyl)amino)-3-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-chloroanilino)-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: JHTZGSFUWPDZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-chlorophenyl)amino)-3-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-甲氧基咔唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-((2-chlorophenyl)amino)-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Benzoic and Acrylic Acids with 1,3-Dienes via C-H Bond Activation: Efficient Access to 3,4-Dihydroisocoumarin and 5,6-Dihydrocoumalins
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800149

  日期：2018.8

  cycloaddition of benzoic and acrylic acids with 1,3‐dienes including the stock chemicals 1,3‐butadiene and isoprene leading to synthetically useful 3,4‐dihydroisocoumarins and 5,6‐dihydrocoumalins. Stepwise C—H bond cleavage and annulation are likely involved in the reaction pathway. The synthetic potential of the methodology was demonstrated by two short derivatizations and total synthesis of natural product

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。