2-(dimethylsilanol)-5-phenylpent-1-ene | 311312-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylsilanol)-5-phenylpent-1-ene
• 英文别名: Hydroxy-dimethyl-(5-phenylpent-1-en-2-yl)silane
• CAS: 311312-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: PIRSWTCYPKEWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylsilanol)-5-phenylpent-1-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(5-phenylpent-1-en-2-yl)silane 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(dimethylsilanol)-5-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The direct use of phenyldimethylsilanes in silicon assisted palladium catalysed cross couplingElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205765d/

  摘要：

  一种乙烯基苯基硅烷被用作掩蔽乙烯基有机金属，与苯基碘化物发生交叉偶联反应，从而以高产率提供了 cine 取代产物。

  DOI：

  10.1039/b205765d

文献信息

• Strategies for protodesilylation of C-2 trialkylsilyl terminal alkenes
  作者：James C. Anderson、Alice Flaherty

  DOI：10.1039/b006049f

  日期：——

  The mild and high yielding protodesilylation of C-2 trialkylsilyl terminal alkenes can be effected via a hydroboration–Peterson elimination protocol or, in the case of the phenyldimethylsilyl analogues, a one pot procedure using t-BuOK–18-C-6–TBAF can be used.

  C-2三烷基硅烷基末端烯烃的温和高产原位脱硅化可通过硼氢化-彼得森消除反应实现，对于苯基二甲基硅烷类似物，可以使用t-BuOK-18-C-6-TBAF的一锅法。