(E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene | 97455-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: (E)-1,5-diphenylpent-1-ene；1-Pentene, 1,5-diphenyl-；[(E)-5-phenylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 97455-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: KENSKKQCGCEMPH-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene 在 1,4-二氧六环 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-Phenyl-3-(3-phenyl-propyl)-[1,2]oxathietane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯烃与三氧化硫的反应；磺化和Friedel-Crafts型环化†

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16

  DOI：

  10.1002/recl.19921110903
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-pent-1-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t

文献信息

• Alkene homologation <i>via</i> visible light promoted hydrophosphination using triphenylphosphonium triflate
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc07025d

  日期：——

  A hydrophosphination reaction of alkenes with triphenylphosphonium triflate under photocatalytic conditions is described. The reaction is promoted by naphthalene-fused N-acylbenzimidazole and is believed to proceed through intermediate formation of a phosphinyl radical cation. The resulting phosphonium salts are directly involved in the Wittig reaction leading to homologated alkenes.

  描述了在光催化条件下烯烃与三氟甲磺酸三苯基phosph的氢磷酸化反应。该反应由萘稠合的N-酰基苯并咪唑促进，并且据信通过膦酰基自由基阳离子的中间形成而进行。生成的phospho盐直接参与Wittig反应，从而生成同构的烯烃。
• Visible Light‐Driven, Room Temperature Heck‐Type Reaction of Alkyl Halides with Styrene Derivatives Catalyzed by B ₁₂ Complex
  作者：Li Chen、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1002/adsc.201801707

  日期：2019.6.18

  A visible light driven Heck‐type coupling reaction of alkyl halides with styrene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ru(bpy)3]Cl2 photosensitizer at room temperature is reported. The catalytic efficiencies of the B12 catalyst were compared to that of other cobalt complexes such as cobaloxime. Various control experiments supported a radical‐based mechanism similar

  报道了在室温下由钴胺素衍生物（B 12）与[Ru（bpy）3 ] Cl 2光敏剂催化的卤代烷基化物与苯乙烯及其衍生物的可见光驱动的Heck型偶联反应。将B 12催化剂的催化效率与其他钴配合物（如钴肟）进行了比较。各种控制实验都支持基于自由基的机制，类似于典型的B 12模型反应。还报道了结合官能团的1,2-迁移的独特偶联反应。使用源自天然B 12的对环境无害的钴催化剂进行的温和反应条件为B 12催化反应系统的合成有机化学提供了实用的协议。
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• Photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with redox-active esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Qi-Le Liu、Ze-Jie Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132259

  日期：2021.7

  The first photoinduced copper-catalyzed dual decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active esters has been developed. This reaction enabled C(sp2)–C(sp3) bond formation, which afforded a variety of synthetically valuable alkene derivatives. Many α,β-unsaturated carboxylic acids and redox-active ester derivatives were tolerant to this reaction. The reaction also

  已经开发出第一个光诱导铜催化的 α,β-不饱和羧酸和氧化还原活性酯的双脱羧交叉偶联。该反应使 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键形成成为可能，从而提供了多种具有合成价值的烯烃衍生物。许多 α,β-不饱和羧酸和具有氧化还原活性的酯衍生物都耐受该反应。该反应还耐受许多常见的官能团。