1-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3 yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3 yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-imidazolidin-2-one；1-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)imidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 340.252
• InChiKey: UPZCJUXKSYTGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3 yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o

文献信息

• Derivatives of substituted imidazol-2-one and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0505778A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Derivatives of 1-phenyl-3-azabicycloalkylimidazolidin-2-ones are provided of general formula (I) in which inter alia R₃ represents a group a) or b) wherein n is an integer of 1 or 2 and R₈ is hydrogen, C₁-C₆ alkyl unsubstituted or substituted by phenyl, C₂-C₄ alkenyl, C₂-C₄ alkynyl, formyl or C₂-C₆ alkanoyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of CNS disorders, gut motility disorders, emesis and migraine, as cognition activators, anti-drug addition agents and analgesic.

  1-苯基-3-氮杂双环烷基咪唑烷-2-酮的衍生物通式为(I) 其中 R₃ 除其他外代表一个基团 a) 或 b) 其中 n 是 1 或 2 的整数，R₈ 是氢、未取代或被苯基取代的 C₁-C₆ 烷基、C₂-C₄ 烯基、C₂-C₄ 炔基、甲酰基或 C₂-C₆ 烷酰基；及其药学上可接受的盐类，可用于治疗中枢神经系统疾病、肠道运动障碍、呕吐和偏头痛，也可作为认知激活剂、抗药物添加剂和镇痛剂。
• US5242929A
  申请人：——

  公开号：US5242929A

  公开（公告）日：1993-09-07
• US5401750A
  申请人：——

  公开号：US5401750A

  公开（公告）日：1995-03-28