methyl 2-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)acetate | 740834-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromophenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 740834-98-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 308.153
• InChiKey: WXEDSTVDYASOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 生成 N-(4-bromophenyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以86.2%的产率得到methyl 2-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺和酰胺衍生物：体外设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  香豆素具有不可估量的抗肿瘤潜力，其副作用取决于基本核上的取代，因此具有最小的副作用，这显示出抗肿瘤药物开发的广阔前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，设计并合成了一系列香豆素磺酰胺和酰胺衍生物。这些衍生物中的大多数对MDA-MB-231和KB细胞系显示出良好的细胞毒活性，其中化合物9c对MDA-MB-231细胞最有效，IC 50值为9.33μM，与5-氟尿嘧啶相当。进一步调查显示，化合物9c具有抗肿瘤的多种特性，包括抑制细胞迁移和侵袭以及诱导细胞凋亡。活性氧（ROS）分析和蛋白质印迹分析表明，化合物9c通过增加ROS水平和上调MDA-MB-231细胞中caspase-3的表达来促进癌细胞凋亡。这些结果表明化合物9c可能是有希望的用于进一步抗肿瘤药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26040786

文献信息

• Coumarin Sulfonamides and Amides Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Activity In Vitro
  作者：Jing Zhang、Yaling Tan、Guorong Li、Lexian Chen、Minyi Nie、Zhaohua Wang、Hong Ji

  DOI：10.3390/molecules26040786

  日期：——

  candidates, a series of coumarin sulfonamides and amides derivatives were designed and synthetized. The majority of these derivatives showed good cytotoxic activity against MDA-MB-231 and KB cell lines, among which compound 9c was the most potent against MDA-MB-231 cells, with IC50 value of 9.33 μM, comparable to 5-fluorouracil. Further investigation revealed that compound 9c had versatile properties against

  香豆素具有不可估量的抗肿瘤潜力，其副作用取决于基本核上的取代，因此具有最小的副作用，这显示出抗肿瘤药物开发的广阔前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，设计并合成了一系列香豆素磺酰胺和酰胺衍生物。这些衍生物中的大多数对MDA-MB-231和KB细胞系显示出良好的细胞毒活性，其中化合物9c对MDA-MB-231细胞最有效，IC 50值为9.33μM，与5-氟尿嘧啶相当。进一步调查显示，化合物9c具有抗肿瘤的多种特性，包括抑制细胞迁移和侵袭以及诱导细胞凋亡。活性氧（ROS）分析和蛋白质印迹分析表明，化合物9c通过增加ROS水平和上调MDA-MB-231细胞中caspase-3的表达来促进癌细胞凋亡。这些结果表明化合物9c可能是有希望的用于进一步抗肿瘤药物研究的先导化合物。
• Synthesis and Evaluation of Antiepileptic Activity of Newly Designed Coumarin-Sulfonamide Hybrids
  作者：Arti Gupta、Sandeep Kumar、Vijay Kumar Singh、B.P. Mallikarjun、Neerupma Dhiman、Archana Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23527

  日期：——

  The combination of different heterocyclic rings to form a multifunctional compound is a new approach to get the potent and selective compounds, which can act as antiepileptic drugs. In this study we designed and synthesized the hybrid of the coumarin ring with sulfonamide moiety. Coumarin sulfonamide hybrids (CS1-CS7) were synthesized by Knoevenagel condensation of methyl anilinosulfonyl acetate with substituted salicyaldehyde in the presence of catalytic base. The synthesized hybrid compounds were characterized by means of mass, 1H & 13C NMR and FTIR spectroscopy, moreover antiepileptic activity was screened through seizure model of epilepsy using pentylenetetrazole and maximal electroshock. According to results, compound CS-2 remained to be highest potent and presented significant protection at 60 mg/kg in both the seizure models. Furthermore, compound CS-2 was also evaluated for biochemical and a histopathological study in which no significant results were obtained. In addition to former activities, compound CS-2 was also examined for liver toxicity.

  不同的杂环环状结构组合形成多功能化合物是一种新的方法，可以获得有效且选择性的化合物，可作为抗癫痫药物。在这项研究中，我们设计并合成了香豆素环与磺酰胺基团的杂交物。通过催化碱存在下，将甲基苯胺磺酰酸乙酯与取代水杨醛进行Knoevenagel缩合反应，合成了香豆素磺酰胺杂化物（CS1-CS7）。通过质谱、1H和13C NMR以及FTIR光谱对合成的杂化物进行了表征，此外，通过戊四氮和最大电击发作的癫痫模型筛选了抗癫痫活性。根据结果，化合物CS-2表现出最高的有效性，并在两种癫痫模型中以60 mg/kg呈现出显著的保护作用。此外，还对化合物CS-2进行了生化和组织病理学研究，未获得显著结果。除了前面的活性外，还对化合物CS-2进行了肝毒性评估。
• Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity
  作者：Natala Srinivasa Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Stephen Cosenza、Kiranmai Gumireddy、Stanley C Bell、E.Premkumar Reddy、M.V.Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.016

  日期：2004.8

  Synthesis of coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides was accomplished either by Knoevenagel condensation of anilinosulfonylacetic acids with suitable salicylaldehydes or by the reaction of methyl anilinosulfonylacetates with substituted salicylaldehydes in presence of a catalytic amount of a base. All the compounds tested for antiproliferative activity in different cancer cell lines have shown GI(50) values

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。
• Design, synthesis and mechanism study of coumarin-sulfonamide derivatives as carbonic anhydrase IX inhibitors with anticancer activity
  作者：Qianqian Lv、Jing Zhang、Jianghong Cai、Lexian Chen、Jiajie Liang、Tianwan Zhang、Jiahui Lin、Ruiyao Chen、Zhiling Zhang、Peiting Guo、Yue Hong、Lingxue Pan、Hong Ji

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110947

  日期：2024.4

  In this study, twenty-nine coumarin-3-sulfonamide derivatives, twenty-seven of which are original were designed and synthesized. Cytotoxicity assay indicated that most of these derivatives exhibited moderated to good potency against A549 cells. Among them, compound showed potent inhibition against the four tested cancer cell lines, especially A549 cells with IC value of 6.01 ± 0.81 μM, and much lower

  本研究设计合成了29种香豆素-3-磺酰胺衍生物，其中27种是原创的。细胞毒性测定表明，大多数这些衍生物对 A549 细胞表现出中等至良好的效力。其中，化合物对四种测试的癌细胞系显示出有效的抑制作用，特别是A549细胞，IC50值为6.01±0.81μM，与参考化合物相比，对正常细胞的细胞毒性显着降低。生物信息学分析显示，人碳酸酐酶 IX (CAIX) 在肺腺癌 (LUAD) 中高表达，且与不良预后相关。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物对 CAIX 的抑制活性，结果揭示了化合物和 CAIX 在活性位点的显着相互作用以及它们的高亲和力。 ELISA检测结果证实该化合物对CAIX具有较强的抑制活性和较高的亚型选择性，并能下调A549细胞中CAIX的表达。此外，还发现化合物对A549细胞的迁移和侵袭具有显着的抑制作用。用化合物处理后，细胞内活性氧（ROS）水平升高，线粒体膜电位（MMP）降