butane-1,4-diselenocyanate | 103971-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: butane-1,4-diselenocyanate
• 英文别名: 1,4-diselenocyanatobutane；1,4-bis-selenocyanato-butane；1,4-Bis-selenocyanato-butan；4-Selenocyanatobutyl selenocyanate
• CAS: 103971-94-4
• 化学式: C₆H₈N₂Se₂
• 分子量: 266.063
• InChiKey: ZORVWQYWWZIZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,4-diselenocyanate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,8-diselenadeca-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Tetraselenadiynes:  Rigid Cycles with Long-Range van der Waals Forces between Chalcogen Centers

  摘要：

  The synthesis of cyclic tetraselenadiynes could be achieved by a stepwise approach. Key steps were the reaction of the lithium salt of trimethylsilylacetylene (1) with alpha,w-diselenocyanatoalkanes 2(m) (m = 2-5). By treating the bis-lithium salt of the resulting alpha,w-diselenaalkadiynes 4(m) (m = 2-5) again with 2(n) (n = 2-5) the cyclic tetraselenadiynes 5(m.n) resulted, with methylene chains of length m and n between the SeCequivalent toCSe units. The structures of seven ring systems could be investigated in the solid state. These investigations reveal that the molecular structures are determined by the rigid SeCequivalent toCSe units, which try to adopt torsion angles of the CH2-Se sigma-bonds between 60degrees and 90degrees. In the solid state, the systems 5(3.3) and 5(5.5) show columnar structures that can be traced back to close contacts between Se atoms of neighboring rings.

  DOI：

  10.1021/jo020014i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 potassium selenocyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到butane-1,4-diselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的单和二硒醚：合成、表征和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 在这项联合实验-DFT 研究中，我们提出了一种稳健的合成方法，旨在生产 Se-Cn-Se 和 C-Se-C。通过应用密度泛函理论 (DFT) 计算和进行循环伏安法 (CV) 实验，合成、表征和分析了三种基于吡啶基的硒醚。双(2-(吡啶-2-基)乙基)硒烷(BPSe)、1,3-双((2-(吡啶-2-基)乙基)硒基)丙烷(BP3Se2)和1,4-双(( 2-（吡啶-2-基）乙基）硒基）丁烷 (BP4Se2) 由不同的硒氰酸酯合成，并通过 FT-IR 和 13C、1H、77Se NMR 光谱和质谱进行表征。DFT (B3PW91/6-311G(2df,p)) 优化的几何形状和光谱模拟与实验数据一致。考虑到 HOMO-LUMO 图和分子静电势图，对理论反应行为进行了评估。循环伏安实验表明，C-Se 键断裂发生在还原反应中，而硒化合物表现出典型的双电子氧化行为。在这项工作中，选择吡啶环作为亲电

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127449

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Cyclic Tetra- and Hexaynes Containing 1,4-Donor-Substituted Butadiyne Units:  Synthesis and Supramolecular Organization
  作者：Daniel B. Werz、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo035882+

  日期：2004.4.1

  the cyclic dimers (S, 2(n); Se, 9(n)) or the cyclic trimers (S, 8(n); Se, 10(n)). Most of the molecular structures of 2(n) and 9(n) adopt chairlike conformations in the solid state. Tubular structures in the solid state with short distances between the chalcogen centers of neighboring stacks were encountered for 2(5), 9(5), 8(4), 10(4), and 10(5). Recrystallization of 10(5) from various polar and nonpolar

  硫的中心位于1,3-丁二炔单元（2（n））的α-位的环状双（1,3-丁二炔）是通过相应的开链二硫-α，ω-二炔1的Glaser偶联合成的（n）。在第二种方案中，我们通过使α，ω-二硫代氰基链烷烃6（n）或α，ω-二硒代氰基链烷烃7（n）与1,3,3-丁二酰亚胺二锂反应进行了四组分环化。该概念提供了环状二聚体（S，2（n）； Se，9（n））或环状三聚体（S，8（n）； Se，10（n））。2（n）和9（n）的大多数分子结构在固态时采用椅子状构型。对于2（5），9（5），8（4），10（4）和10（5），遇到了在相邻烟囱的硫族元素中心之间具有短距离的固态管状结构。从各种极性和非极性溶剂中重结晶10（5）会产生溶剂客体分子的内含物。溶剂可及体积计算，以改变从19％（正-己烷），25％（均三甲苯）。我们循环的弹性特性是由于柔性亚甲基链和刚性1,3-丁二炔棒之间容易改变的扭转角所致。
• Synthesis and Reactivity of Allenes Substituted by Selenenyl Groups at 1- and 3-Positions
  作者：Toshio Shimizu、Daisuke Miyasaka、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo001483s

  日期：2001.3.1

  reaction of the 1,3-bis(alkylseleno)allenes mainly afforded enediynes through radical pathway, and the nine-membered cyclic allene provided intramolecular cyclization product via an intramolecular rearrangement. Heating of the cyclic bisallenes gave compounds derived from intramolecular cyclization products together with a small amount of the enediynes. Irradiation of allenes caused rearrangement of the selenenyl

  1,3-双（甲基硒代）-和1,3-双（苄基硒代）-1,3-二苯基丙二烯是通过由1,3-二苯基丙炔和正丁基锂制备的Ph（2）C（3）二价阴离子反应合成的在TMEDA存在下，与二甲基二硒化物或苄基硒氰酸酯，二价阴离子与二甲基二硒化物和苄基硒氰酸酯的混合物反应，生成1-苄基硒基-3-甲基硒代烯以及对称的烯。通过使二价阴离子与相应的烷烃二硒氰酸酯反应，也获得了二硒环烯基和四硒环双烯基。1,3-双（烷基硒基）烯丙基的热反应主要通过自由基途径提供烯二炔，而九元环烯丙基则通过分子内重排提供分子内环化产物。加热环状双亚丙基烯得到衍生自分子内环化产物的化合物以及少量的烯二炔。辐照丙二烯导致亚硒基重排，生成炔烃，炔烃也发生光化学反应生成烯二炔。
• Effects of Alkane Linker Length and Chalcogen Character in [FeFe]-Hydrogenase Inspired Compounds
  作者：Mohammad K. Harb、Ahmad Daraosheh、Helmar Görls、Elliott R. Smith、G. Joel Meyer、Matthew T. Swenson、Takahiro Sakamoto、Richard S. Glass、Dennis L. Lichtenberger、Dennis H. Evans、Mohammad El-khateeb、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/hc.21216

  日期：2014.11

  these five compounds are not significantly affected by chalcogen character but instead are governed by linker length. Cations for all compounds are calculated to adopt a bridged CO “rotated” structure with a vacant site on one of the Fe centers. In 4DT, 4DS, and 5DS, the alkane linker forms an agostic interaction with the vacant site on the rotated Fe. The reduction potentials for these compounds shift

  已经制备了含有不同桥接头长度的二硒化配体的 [FeFe]-氢化酶模型：Fe2(μ-Se(CH2)4Se-μ)(CO)6 (4DS) 和 Fe2(μ-Se( )5Se- μ)(CO)6 (5DS) 以及二硫醇合 Fe2(μ-S( )4S-μ)(CO)6 (4DT) 并与 Fe2(μ-S( )3S-μ)(CO) 进行比较6 (PDT) 和 Fe2(μ-Se( )3Se-μ)(CO)6 (PDS)。化合物 4DT、PDS、4DS 和 5DS 通过光谱技术进行表征，包括 NMR、IR、质谱、紫外光电子能谱 (UPS)、元素分析和 X 射线晶体结构分析。电化学测量、UPS 和密度泛函理论计算的组合表明，这五种化合物的氧化不受硫属元素特征的显着影响，而是受接头长度的控制。所有化合物的阳离子都被计算为采用桥接的 CO“旋转”结构，在其中一个 Fe 中心上有一个空位。在 4DT、4DS 和
• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1