2-丁炔-1-基丙炔酸酯 | 109273-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁炔-1-基丙炔酸酯
• 英文名称: 2-butyn-1-yl propiolate
• 英文别名: 2-butynyl propynoate；But-2-yn-1-yl prop-2-ynoate；but-2-ynyl prop-2-ynoate
• CAS: 109273-63-4
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: WOKKCJBCWDOUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔-1-基丙炔酸酯 以77%的产率得到4,4',5,5',6',7'-Hexahydro-4'-methyliden-4-vinylidenspiro-1' (3' H),2(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  丁醇丙酸酯与丙二醇丙二醇酯在分子内烯醇缩合反应中的反应

  摘要：

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690730
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-丁炔-1-基丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  丁醇丙酸酯与丙二醇丙二醇酯在分子内烯醇缩合反应中的反应

  摘要：

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690730

文献信息

• Isomerizations of Propargyl 3-Acylpropiolates via Reactive Allenes
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01705

  日期：2018.8.3

  Thermal isomerizations of various propargyl 3-acylpropiolates are described. Many result in the formation of 3-acylbutenolides. These reactions appear to proceed through intermediate 2,3-dehydropyrans (strained cyclic allenes), which then isomerize in a previously unobserved fashion. Competitive processes that provide additional mechanistic insights are also described.

  描述了各种炔丙基3-酰基丙酸酯的热异构化。许多导致3-酰基丁烯内酯的形成。这些反应似乎通过中间体2,3-脱氢吡喃（应变环烯）进行，然后以以前未发现的方式异构化。还描述了提供其他机械洞察力的竞争过程。
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 34. Potential inhibitors of vitamin D metabolism: an oxa analog of vitamin D
  作者：Sheri A. Barrack、Richard A. Gibbs、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00243a035

  日期：1988.4
• BARRACK, SHERI A.;GIBBS, RICHARD A.;OKAMURA, WILLIAM H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1790-1796
  作者：BARRACK, SHERI A.、GIBBS, RICHARD A.、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741
  作者：BILINSKI VANDA、 KARPF MARTIN、 DREIDING ANDRE S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b402649g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes connected by an amide or an ester tether underwent cycloaddition with terminal alkynes at room temperature to give rise to cycloadducts in 40–93% yields with 63 : 37–83 : 17 regioisomer ratios.

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

表征谱图