ethyl 2-vinylidenepent-4-enoate | 913553-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-vinylidenepent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-allyl-2,3-butadienoate；ethyl 2-allylbuta-2,3-dienoate
• CAS: 913553-61-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CHCJCUHXXXKSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-vinylidenepent-4-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2,5-二甲基吡咯-3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pent-4-enoate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到ethyl 2-vinylidenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Olefin-Directed Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201505130

  日期：2016.2.24

  An olefin‐directed palladium‐catalyzed regio‐ and stereoselective hydroboration of allenes has been developed to afford fully substituted alkenylboron compounds. The reaction showed a broad substrate scope: a number of functionalized allenes, including 2,3‐dienoate, 3,4‐dienoate, 3,4‐dienol, 1,2‐allenylphosphonate, and alkyl‐substituted allenes, could be used in this olefin‐directed allene hydroboration

  已经开发出烯烃定向的钯催化的烯丙基的区域和立体选择性加氢硼化，以提供完全取代的烯基硼化合物。该反应显示出较宽的底物范围：可以在此使用许多官能化的异烯，包括2,3-二烯酸酯，3,4-二烯酸酯，3,4-二烯醇，1,2-烯基膦酸酯和烷基取代的烯。烯烃定向的异戊烯硼氢化。事实证明，烯烃单元是该转化必不可少的元素。