3-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene | 17347-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-dihydrothionaphtene；2,3-dihydro-benzo[b]thiophen-3-ol；2,3-Dihydro-thianaphthen-3-ol；2,3-Dihydro-1-benzothiophen-3-ol
• CAS: 17347-03-4
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: GYWNZRQEOZRAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene 在 高氯酸 作用下， 以 三氟乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：环六和环庚二烯基阳离子 - 实验和计算的稳定性和环电流

  摘要：

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)

  DOI：

  10.1021/ja2071626

文献信息

• 3-Phenyl benzo b thiophenes as pesticidal compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0526951A1

  公开（公告）日：1993-02-10

  Compounds of the general formula in which X and Y each represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylenedioxy, alkylthio, halo-substituted alkylthio, alkylsulphinyl, halo-substituted alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halo-substituted alkylsulphonyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, acetamido, N-alkylacetamido, optionally substituted benzyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphinyl, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenoxy radical, p is 0 to 5, n is 0 to 4, m is 0, 1 or 2, Z represents hydrogen, hydroxy or OR where R represents acyl, q is 0 or 1, and | represents a single bond (when q is 1) or a double bond (when q is 0), have useful pesticidal properties.

  通式为的化合物在其中X和Y分别代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷二氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺基、卤代烷基磺基、烷基砜基、卤代烷基砜基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、乙酰胺基、N-烷基乙酰胺基、可选择取代的苄基、可选择取代的苯甲酰基、可选择取代的苯硫基、可选择取代的苯砜基、可选择取代的苯砜基或可选择取代的苯氧基基团，p为0至5，n为0至4，m为0、1或2，Z代表氢、羟基或OR，其中R代表酰基，q为0或1，而|代表单键（当q为1时）或双键（当q为0时），具有有用的杀虫性能。
• Unexpectedly Small Ortho-Oxygen Substituent Effects on Stabilities of Benzylic Carbocations
  作者：M. Fujio、J. R. Keeffe、R. A. More O'Ferrall、A. C. O'Donoghue

  DOI：10.1021/ja030446q

  日期：2004.8.1

  stimulated by the observation of small or inverse effects of replacement of an o-CH2 group by O or S in the cyclopentyl ring of indanol (kO/kCH2 = 1.2) or in the cyclohexyl ring of tetralol (kO/kCH2 = 0.6, kS/kCH2 = 0.3) on rates of carbocation formation. Values of pKR (KR = [ROH][H+]/[R+]) have been obtained by combining rate constants, kH, for the acid-catalyzed ionization of the alcohols with kH2O for attack

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚
• Benzofuran sulfamates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0071441A2

  公开（公告）日：1983-02-09

  Compounds of the formula wherein Q is O, S or SO2; Q, is O, CH2, CHCH3 or C(CH3)2; L is OSO2NHCONHA; R1, R5, R6 and R'6are H or various organic groups, or R5 may be Cl, Br or NO2; A is a 4,6-disubstituted 1,3,5-triazin-2-yi or pyrimidin-2-yl residue; exhibit herbicidal activity and plant growth regulant activity. They may be formulated for use in conventional manner. The novel compounds can be made by reaction of the appropriate 2-amino-1,3,5-triazole or 2-aminopyrimidine with the appropriate aryloxysulfonylisocyanate.

  式中的化合物 式中 Q 是 O、S 或 SO2 Q 是 O、CH2、CHCH3 或 C(CH3)2 L 是 OSO2NHCONHA； R1、R5、R6 和 R'6 是 H 或各种有机基团，或者 R5 可以是 Cl、Br 或 NO2； A 是 4,6-二取代的 1,3,5-三嗪-2-基或嘧啶-2-基残基； 具有除草活性和植物生长调节活性。可按常规方法配制使用。 这些新型化合物可通过适当的 2-氨基-1,3,5-三唑或 2-氨基嘧啶与适当的芳氧基磺酰基异氰酸酯反应制成。
• Kelly, Sandra C.; McDonnell, Claire A.; O'Ferrall, Rory A. More, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 11, p. 747 - 754
  作者：Kelly, Sandra C.、McDonnell, Claire A.、O'Ferrall, Rory A. More、Rao, S. Nagaraja、Boyd, Derek R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4494979A
  申请人：——

  公开号：US4494979A

  公开（公告）日：1985-01-22