N-propioloyl-L-alanine methyl ester | 80050-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propioloyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(prop-2-ynamido)propanoate；methyl N-propioloyl-L-alaninate；methyl propioloyl-L-alaninate；N-propiolyl-Ala-OMe；methyl (2S)-2-(prop-2-ynoylamino)propanoate
• CAS: 80050-38-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: BQTZOMBRRHXUHR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propioloyl-L-alanine methyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 methyl (2S)-2-{2-[(1Z)-3-butyl-2-[(1S)-1-phenylpentyl]-1H-inden-1-ylidene]acetamido}propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双铜对映体双（烷基化）对映体手性的双重转移。

  摘要：

  据报道，由有机铜试剂引发的手性苯并富勒烯的原始合成。这些对映纯产品可通过高度化学，区域，非对映和对映选择性的双（烷基化）环异构化工艺获得。观察到双手性转移（从中心到轴向到中心）。

  DOI：

  10.1002/anie.201310530
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilylpropioloyl)-L-alanine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到N-propioloyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Mahtabuddin; Jarrah, Maha Y.; Jones, Ewart R. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3261 - 3278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrazole derivatives by regioselective [3+2] cycloadditions of<i>N</i>-Boc-<i>α</i>-amino acid-derived ynones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2018-0013

  日期：2018.7.26

  Cu-catalyzed cycloadditions of ynones to azomethine imines were regioselective and gave the expected cycloadducts as inseparable mixtures of diastereomers. In some instances, further oxidative hydrolytic ring-opening took place to afford 3,3-dimethyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acids. Acid-catalyzed cycloadditions of 3-butenone were also regioselective and provided mixtures of diastereomeric cycloadducts, which

  摘要 研究了衍生自甘氨酸和 (S)-丙氨酸的炔酮以及一些其他偶极亲和物与偶氮甲碱亚胺、腈氧化物、重氮乙酸酯和叠氮乙酸酯的 [3+2] 环加成反应。从α-氨基酸得到的dipolarophiles，无论是由羧基官能的具有乙炔基溴化镁的减少或通过氨基官能的propiolation。ynones到甲亚胺亚胺的铜催化环加成是区域选择性和得到所需要的cycloadducts非对映体的混合物密不可分。在一些情况下，进一步氧化水解开环发生，得到3,3-二甲基-3-（1H-吡唑-1-基）丙酸的羧酸。3-丁烯酮的酸催化的环加成也非对映体cycloadducts，将其通过色谱法分离的区域选择性和提供的混合物。与烷基diazoacetates，在标题ynones的反应原位形成的腈氧化物，及叔丁基叠氮基，得到作为单一区域异构体的所有cycloadducts。通过核磁共振和X射线衍射建立的所有新颖的化合物的结构。
• [EN] PYRAZOLE AND PYRAZOLINE-CONTAINING PEPTIDES, HIGH THROUGHPUT CLICK LIBRARIES, AND METHODS<br/>[FR] PEPTIDES À TENEUR EN PYRAZOLE ET PYRAZOLINE, BIBLIOTHÈQUES DE CHIMIE CLICK À HAUT DÉBIT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNM RAINFOREST INNOVATIONS

  公开号：WO2022164900A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Pyrazole-containing peptides and pyrazoline containing peptides. The pyrazole- containing peptides and/or the pyrazoline containing peptides may include one or more cyclic peptides. Methods for making pyrazole-containing peptides and pyrazoline containing peptides. The method includes reacting a diazo functionalized amino acid with an alkyne or an alkene functionalized amino acid. Amino acids may be functionalized on the N-terminus and/or the C- terminus.

  含有吡唑基的肽和含有吡唑啉基的肽。这些含有吡唑基和/或含有吡唑啉基的肽可能包括一个或多个环肽。制备含有吡唑基的肽和含有吡唑啉基的肽的方法。该方法包括将一种二氮化物功能化的氨基酸与一种炔基或烯基功能化的氨基酸反应。氨基酸可以在N-末端和/或C-末端上进行功能化。
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2010149688A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of general formula (I), wherein Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, and the dashed lines take various meanings, for use in the treatment of cancer.