1,3,3-trimethyl-2-(2-(N-phenylacetamido)vinyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 1251915-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-(2-(N-phenylacetamido)vinyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1251915-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: NWMUGJJBGCPADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-(2-(N-phenylacetamido)vinyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 在 吡啶 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 C₄₈H₆₁N₉O₈S₂
  参考文献：
  名称：

  用于正交生物正交标记方案的基因编码异腈赖氨酸

  摘要：

  生物正交点击反应代表了用合适的小合成染料选择性地、特异地标记生物分子的理想方法。遗传密码扩展 (GCE) 技术能够将生物正交手柄有效地选择性安装到感兴趣的蛋白质 (POI) 上。掺入生物正交化的非规范氨基酸是一种干扰最小的方法，可以在天然环境中研究蛋白质。对 POI 多重修饰的需求不断增长，引发了对开发允许同时修饰生物分子的正交生物正交反应的需求。最近报道的大体积四嗪和空间要求较高的异腈的生物正交[4 + 1]环加成反应促使我们开发一种具有合适异腈功能的非规范氨基酸（ncAA）。在此，我们公开了这种 ncAA 的合成和遗传掺入，以及旨在评估其与大四嗪的反应与双环壬炔 ( BCN ) 和四嗪的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应之间相互正交性的研究。结果表明，新的 ncAA，大体积异腈氨基甲酸酯赖氨酸 ( BICK ) 可通过遗传密码扩展有效且特异性地整合到蛋白质中，尽管 [4 +

  DOI：

  10.3390/molecules26164988
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N'-二苯甲脒 反应 1.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-(2-(N-phenylacetamido)vinyl)-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于正交生物正交标记方案的基因编码异腈赖氨酸

  摘要：

  生物正交点击反应代表了用合适的小合成染料选择性地、特异地标记生物分子的理想方法。遗传密码扩展 (GCE) 技术能够将生物正交手柄有效地选择性安装到感兴趣的蛋白质 (POI) 上。掺入生物正交化的非规范氨基酸是一种干扰最小的方法，可以在天然环境中研究蛋白质。对 POI 多重修饰的需求不断增长，引发了对开发允许同时修饰生物分子的正交生物正交反应的需求。最近报道的大体积四嗪和空间要求较高的异腈的生物正交[4 + 1]环加成反应促使我们开发一种具有合适异腈功能的非规范氨基酸（ncAA）。在此，我们公开了这种 ncAA 的合成和遗传掺入，以及旨在评估其与大四嗪的反应与双环壬炔 ( BCN ) 和四嗪的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应之间相互正交性的研究。结果表明，新的 ncAA，大体积异腈氨基甲酸酯赖氨酸 ( BICK ) 可通过遗传密码扩展有效且特异性地整合到蛋白质中，尽管 [4 +

  DOI：

  10.3390/molecules26164988