2-Amino-5-(4-chlorophenyl)6H-1,3,4-thiadiazine | 139420-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-(4-chlorophenyl)6H-1,3,4-thiadiazine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine；2-amino-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazine；2-amino-5-(p-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazine；BAS 06289714；6H-1,3,4-Thiadiazin-2-amine, 5-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 139420-59-0
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• mdl: MFCD05240717
• 分子量: 225.702
• InChiKey: GIAOPTGPMKOUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 2-Amino-5-(4-chlorophenyl)6H-1,3,4-thiadiazine 在 氢溴酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-7-phenyl-imidazo[2,1-b][2H-1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[2,1-b][2H-1,3,4]thiadiazines and 1,2,4-Triazolo[3,4-b][2H-1,3,4]thiadiazines

  摘要：

  Imidazo[2,1‐b][2H‐1,3,4]thiadiazines were prepared by cyclization of 2‐amino‐5‐(4‐chlorophenyl)‐6H‐1,3,4‐thiadiazine with α‐haloketones. 1,2,4‐Triazolo[3,4‐b][2H‐1,3,4]thiadiazines were prepared by cyclization of 4‐amino‐5‐sulfanyl‐l,2,4‐triazoles with phenacyl bromides.

  DOI：

  10.1002/jhet.2074
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 氨基硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Amino-5-(4-chlorophenyl)6H-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯从取代的苯乙酮和酰肼合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二嗪和 1,3,4-噻二嗪

  摘要：

  摘要 一种通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与取代苯乙酮反应，然后用酰肼和碳酸钾处理高效合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二嗪的新型直接方法是报道。该方法还扩展到在类似实验条件下使用氨基硫脲合成 5-芳基-6H-1,3,4-thiadiazin-2-胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802654716

文献信息

• Potassium carbonate, a support for the green synthesis of azoles and diazines
  作者：M. Kidwai、R. Venkataramanan、B. Dave

  DOI：10.1002/jhet.5570390530

  日期：2002.9

  A novel potassium carbonate mediated synthesis of 2-amino-1,3-thia/oxa zoles, 2-amino-1,3,4-thia/oxa diazines and 2-hydrazino-1,3,4-thiadiazines has been described here. The use of K2CO3 allows for an aqueous workup thereby eliminating the organic solvent from both the reaction step and post reaction stage, without compromising the yield and reaction time.

  本文描述了一种新型的碳酸钾介导的2-氨基-1,3-硫杂二恶唑，2-氨基-1,3,4-硫杂二恶唑和2-肼基-1,3,4-硫杂二恶嗪的合成方法。 。使用K 2 CO 3可以进行水后处理，从而在反应步骤和反应后阶段都消除了有机溶剂，而不会影响产率和反应时间。
• Design, synthesis and biological evaluation of some new 1,3,4-thiadiazine-thiourea derivatives as potential antitumor agents against non-small cell lung cancer cells
  作者：Fatma A.F. Ragab、Salah A. Abdel-Aziz、Marwa Kamel、Abdelsalam Mohamed A. Ouf、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103323

  日期：2019.12

  5i IC50 89.20 ± 2.11 μM, SI = 297.33; 5j IC50 79.60 ± 3.8 μM, SI = 248.75; sorafenib IC50 30.32 ± 2.41 μM, SI = 7.88). In conclusion, compounds 5d, 5i and 5j, specially 5j are promising anticancer agents targeting important pathways in NSCLC and warrant further preclinical and clinical trials.

  已经合成了新的1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物。使用MTT生物测定法检查所有合成的化合物对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的体外细胞毒活性。化合物5d，5i，5j表现出最高的细胞毒性活性，IC 50值为0.27±0.01、0.30±0.02和0.32±0.012μM，索拉非尼为参考值（IC 50为3.85±0.27μM）。选择这些化合物用于针对已知在NSCLC中特别起作用的各种生物学靶标进行进一步研究：血管内皮生长因子受体2（VEGFR2），B-RAF和基质金属蛋白酶9（MMP9）。三种化合物针对所选靶标显示出令人鼓舞的结果。化合物5j特别有希望，因为它表现出的VEGFR2抑制活性接近索拉非尼（IC 50 0.11±0.01μM），最有效的B-RAF活性抑制（IC 50 0.178±0.004μM）和MMP9抑制（IC 50 0.08±0.004μM）。此外，如膜联蛋白V-FITC染
• [EN] NAT10 MODULATORS FOR TREATING OR PREVENTING LAMINOPATHIES, AGING AND CANCER<br/>[FR] MODULATEURS NAT10 POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES LAMINOPATHIES, DU VIEILLISSEMENT ET DU CANCER
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2015150824A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to compounds in the treatment or prevention of disorders associated with Lamin A and/or Lamin C depletion or LMNA mutations, such as laminopathy, premature ageing disorders, normal ageing and cancer(such as a cancer characterised by low levels of LMNA expression).

  本发明涉及用于治疗或预防与Lamin A和/或Lamin C耗竭或LMNA突变相关的紊乱的化合物，例如层粘蛋白病，早衰紊乱，正常衰老和癌症（如低水平LMNA表达的癌症）。
• 5-(3-Alkyl-5-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-2-amino-6H-1,3,4-thiadiazine, Verfahren zu ihrer Herstellung, die sie enthaltenden Arzneimittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0276804A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  Neue 5-(3-Alkyl-5-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-2-amino-6H-­1,3,4-thiadiazine der allgemeinen Formel I in der R¹ = C₁-C₄-Alkyl,     R² = H oder C₁-C₃-Alkyl,     R³ und R⁴ = unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte sowie gegebenenfalls durch O oder S unterbrochene Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen, wobei einer der beiden Reste auch = H sein kann, oder R³ + R⁴ zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom (O, S, N) enthaltenden 4 - 7-­gliedrigen Ring bedeuten können, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze werden hergestellt durch Umsetzung von 2-Halogen-1-phenyl­alkanonen der Formel II (Bedeutung von R¹ und R² wie in Formel I, X = Halogen) mit Thiosemicarbaziden der Formel III (Bedeutung von R³ und R⁴ wie in Formel I) und gegebenenfalls Umwandlung der gebildeten Verbindungen der Formel I in deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mittels geeigneter Säuren. Die Verbindungen eignen sich hauptsächlich zur Vorbeugung und Behandlung von entzündlichen - insbesondere entzündlich rheuma­tischen - Erkrankungen und/oder Schmerzzuständen.

  通式 I 的新型 5-(3-烷基-5-叔丁基-4-羟基苯基)-2-氨基-6H-1,3,4-噻二嗪类化合物 其中 R¹ = C₁-C₄-烷基、 R² = H 或 C₁-C₃-烷基、 R³ 和 R⁴ = 烷基、烯基或炔基，这些基团可选择彼此独立地被取代，并可选择被 O 或 S 中断，其中两个基团中的一个也可以是 = H、 或 R³ + R⁴连同它们所键合的 N 原子可表示任选被取代的 4-7 元环，任选含有另一个杂原子（O、S、N）、 及其生理学相容的酸加成盐是通过式 II 的 2-卤代-1-苯基烷酮（R¹ 和 R² 的含义为 "R¹"和 "R²"）反应制备的。 (式 II 的 2-卤代-1-苯基烷酮（R¹ 和 R² 的含义同式 I，X=卤素） 与式 III 的硫代氨基羰基化合物反应 (式 I 中 R³ 和 R⁴ 的含义） 并选用适当的酸将形成的式 I 化合物转化为生理上可耐受的酸加成盐。 这些化合物主要适用于预防和治疗炎症--特别是炎症性风湿病--和/或疼痛病症。
• Synthesis and properties of 1,3,4-thiadiazine derivatives. 1. Investigation of the condensation of substituted phenacyl bromides and bromoacetylpyridines with thiosemicarbazide
  作者：A. P. Novikova、N. M. Perova、L. G. Egorova、E. I. Bragina

  DOI：10.1007/bf00472523

  日期：1991.6