3-(4-苯基苯基)环己-2-烯-1-酮 | 6301-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-苯基苯基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(4-Phenylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6301-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• mdl: MFCD19303336
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZGVFJKHZNHGAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基苯基)环己-2-烯-1-酮 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [1,1':4',1''-terphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的有氧氧化 Heck/脱氢反应：有效获得间位取代酚

  摘要：

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209457
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苯基苯基)环己烷-1-醇 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-(4-苯基苯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜/Selectfluor 系统催化的叔环醇脱水氧化：获得 β-取代的 Cyclohex-2-enones、4-Arylcoumarins 和 Biaryls

  摘要：

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500610

文献信息

• Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO for the synthesis of α, β-cyclohexenones
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhe Zhuang、Sritama Bose、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.046

  日期：2016.6

  A Fe2(CO)9-mediated [5+1] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and CO to α, β-cyclohexenones has been developed. The reaction can tolerate aryl and aliphatic groups at the α-position of VCPs, while VCP substrates with vinyl or alkynyl substitutions are not suitable ones. In addition, this reaction can also be used to synthesize bicyclic rings if an aryl group is attached to the vinyl moiety of

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Primary Arylamines from Cyclohexenone Oxime Esters
  作者：Yong-Jie Kuang、Yan Yu、Min Zhou、Yu-Cheng Yin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03501

  日期：2023.12.8

  A novel protocol has been developed for the Cu-catalyzed synthesis of primary arylamines with meta-substituents using cyclohexenone oxime esters. Mechanistic insights suggest that the reaction proceeds via an intermolecular 1,5-H hydrogen atom transfer of an imine radical intermediate. This approach features high efficiency, a readily available catalyst system, and broad functional group tolerance

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。
• Chemoselective three-component coupling via a tandem Pd-catalyzed boron-Heck and Suzuki reactions
  作者：Justin O’Neill、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.039

  日期：2008.12

  A new approach is herein reported to prepare biaryl derivatives via a tandem Pd-catalyzed boron-Heck and Suzuki reactions. This one-pot tandem process avoided purification or addition of extra catalyst between steps. The resulting biaryl compounds can be prepared with substrate variability in good to moderate yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photooxygenation of 3-aryl-2-cyclohexenols: synthesis of a new series of antimalarial 1,2,4-trioxanes
  作者：Chandan Singh、Nitin Gupta、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.078

  日期：2005.1

  Using easily accessible 3-aryl-2-cyclohexenols, a photooxygenation route for the preparation of bicyclic 1.2.4-trioxanes is reported. Several of these trioxanes have shown significant antimalarial activity again against multidrug resistant Plasmodium yoelii mice by the oral route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Some Linear Polyphenyls
  作者：G. Forrest Woods、David D. Centola、Howard E. Ruskie、C. David Miller

  DOI：10.1021/ja01504a050

  日期：1960.10