(R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-but-3-enoic acid benzyl ester | 91530-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-but-3-enoic acid benzyl ester
• CAS: 91530-69-7
• 化学式: C₃₂H₂₉N₇O₅S₄
• 分子量: 719.89
• InChiKey: ZLPDEKAEKNIONR-GSTLAZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-but-3-enoic acid benzyl ester 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到cefamandole benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin-cephalosporin conversion-XI. Synthesis of 7-(α-substituted phenylacetoamide) cephalosporins by utilization of all the framework elements of penicillin G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90045-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R,5R)-3-Benzoyl-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester 在 盐酸 、 硼烷铵络合物 、 硫酸 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-but-3-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin-cephalosporin conversion-XI. Synthesis of 7-(α-substituted phenylacetoamide) cephalosporins by utilization of all the framework elements of penicillin G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90045-0