naphthalene-2-thiolate | 29869-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-thiolate
• CAS: 29869-27-0
• 化学式: C₁₀H₇S
• 分子量: 159.232
• InChiKey: RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷 、 naphthalene-2-thiolate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到(4-iodocuban-1-yl)(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  用芳基硫醇盐和二苯基磷化物离子对碘古巴烷进行光诱导亲核取代。实验和计算方法†

  摘要：

  本文报道了一种修饰立方核的新合成路线。使用 4-iodocubane-1-carboxylate ( 1 ) 和 1,4-diiodocubane ( 2 ) 作为试剂，在液氨和二甲亚砜的照射下与芳基硫醇盐和二苯基磷化物离子发生反应。反应继续以中等至良好的产率提供硫代芳基-和二苯基磷酰基-立方烷衍生物。还发现保留第二碘的单取代产物是中间体化合物。DFT 计算支持机械方面。

  DOI：

  10.1039/c8ra06275g
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 naphthalene-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解和DFT计算研究芳族硫醚自由基阴离子的介观分解机理

  摘要：

  通过光谱测量和DFT计算，研究了2-甲基四氢呋喃在辐射分解过程中产生的八个芳香族硫醚自由基阴离子（ArCH 2 SAr' •）的介观分解机理。七个ArCH 2 SAr' •–通过苄基碳原子与硫原子之间的σ键解离而进行介观分解，从而形成具有逐步机理或协同机理的相应自由基和阴离子。相反，在苄基β-萘基硫醚自由基阴离子中没有发现介解作用。从具有逐步机理的介观分解的Arrhenius分析中，确定了表观活化能（ΔE exp）并将其与这些活化能（ΔE cal）进行了比较。）由DFT计算得出。两种类型的C–S键解离可能产生C自由基和S阴离子（ArCH 2 • / Ar'S –）和C阴离子和S自由基（ArCH 2 – / Ar'S •）。通过DFT计算估计了离解能（BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）和BDE（ArCH 2 – / Ar'S •）），发现BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）小于BDE（ArCH

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00660

文献信息

• Photoinitiated intramolecular ylide-alkene cycloaddition reactions
  作者：James P. Dittami、Nie Xiao-Yi、Christopher J. Buntel、Steven Rigatti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97478-1

  日期：1990.1

  The intramolecular olefin addition reactions of phototransient species were investigated. Photolysis of aryl vinyl sulfides which incorporate the ethyl butenoate functional group provide ene-like products and or (3+2) adducts. Product formation is governed by both structural features and reaction conditions.

  研究了光瞬态物质的分子内烯烃加成反应。掺入丁烯酸乙酯官能团的芳基乙烯基硫醚的光解提供了类似烯的产物和/或（3 + 2）加合物。产物的形成受结构特征和反应条件的支配。
• Niyazymbetov, Murat E.; Rongfeng, Zhou; Evans, Dennis H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 9, p. 1957 - 1962
  作者：Niyazymbetov, Murat E.、Rongfeng, Zhou、Evans, Dennis H.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Broensted relationship to detect a mechanistic shift for reaction of 2-(methylthio)ethyl chloride with thiophenoxide anions
  作者：J. Milton Harris、M. R. Sedaghat-Herati、Samuel P. McManus

  DOI：10.1021/jo00251a055

  日期：1988.8
• Transvesicular reactions of thiols with Ellman's reagent
  作者：Robert A. Moss、Shanti Swarup

  DOI：10.1021/jo00260a013

  日期：1988.12
• Coarse and Fine Tuning of the Electronic Energies of Triimineplatinum(II) Square-Planar Complexes
  作者：Wei-Hsuan Chen、Eric W. Reinheimer、Kim R. Dunbar、Mohammad A. Omary

  DOI：10.1021/ic051518c

  日期：2006.4.1

  [Pt(tbtrpy)X]Y complexes (tbtrpy = 4,4',4"-(BU3)-B-t-2,2';6',2"-terpyridine) exhibit charge-transfer absorption bands that can be drastically red-shifted to long-wavelength visible absorptions with arylthiolates as X. Further extension to the near-IR (NIR) region is achieved with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ(-)) as Y-, resulting in black absorbers with continuous UV-vis-NIR absorptions and opening up potential applications in energy research.