4-methoxy-N-(2-(phenylamino)phenyl)benzamide | 161455-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(phenylamino)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-phenylaminophenyl)benzamide；N-(2-anilinophenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 161455-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: ULWVTLKYVLFYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-(phenylamino)phenyl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[2,4-dioxo-5-phenyl-3-(phenylcarbamoylamino)-1,5-benzodiazepin-1-yl]-N-ethyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,5-Benzodiazepines with Peripheral Cholecystokinin (CCK-A) Receptor Agonist Activity. 1. Optimization of the Agonist “Trigger”

  摘要：

  Directed screening of compounds selected from the Glare registry file for contractile activity on the isolated guinea pig gallbladder (GPGB) identified a series of 1,5-benzodiazepines with peripheral cholecystokinin (CCK) receptor agonist activity. Agonist efficacy within this series was modulated by variation of substituents on the N1-anilinoacetamide moiety. Remarkably, a single methyl group confers agonist activity, with an N-isopropyl substituent providing optimal efficacy. Hydrophilic substituents on the anilino nitrogen abolish agonist activity or produce antagonists of CCK. In contrast, hydrophilic electron-donating groups at the para-position of the anilino ring enhance or maintain in vitro and in vivo agonist activity. Despite decreased affinity for the human CCK-A receptor, relative to CCK-8, some of these compounds are equipotent to CCK as anorectic agents in rats following intraperitoneal administration.

  DOI：

  10.1021/jm950626d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(2-(phenylamino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,5-benzo\x9bb!1,4-diazepines to control gastric emptying

  摘要：

  一种控制患有早期非胰岛素依赖型糖尿病病情且胃排空迅速的患者胃排空的方法，包括给予化合物的有效胃排空控制量，该化合物为下式（I）的化合物或其生理上可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US05910495A1

文献信息

• A facile color-tuning strategy for constructing a library of Ir(<scp>iii</scp>) complexes with fine-tuned phosphorescence from bluish green to red using a synergetic substituent effect of –OCH₃ and –CN at only the C-ring of C^N ligand
  作者：Yan Jiao、Ming Li、Ning Wang、Tao Lu、Liang Zhou、Yan Huang、Zhiyun Lu、Daibing Luo、Xuemei Pu

  DOI：10.1039/c6tc00153j

  日期：——

  diode (OLED) based on one of the objective complexes displayed a maximum current efficiency of 62.1 cd A−1, an external quantum efficiency of 19.8%, and a brightness of 48 040 cd m−2, implying that high-performance red and blue OLED phosphors as well as libraries of Ir(III) complexes bearing similar molecular platforms may be developed through this –OCH3 and –CN synergetic substitution strategy.

  通过简单地将–CN基团和/或–OCH 3基团接枝到C环的间位和/或对位上，可以得到一系列带有类似bis（1,2）分子平台的Ir（III）配合物。 -二苯基-1 H-苯并咪唑基-N，C 2'）（III）（乙酰丙酮）铱，但显示出微调的磷光，几乎覆盖了可见光谱的整个窗口，具有109 nm的宽色域范围。借助DFT计算，发现如果C ^ N配体（C环）的C相关芳烃部分对Ir（III）化合物，同时在相对于Ir原子的间位和对位上，在C环上同时引入给电子性-OCH 3和吸电子性-CN基团可能会导致有利的协同取代作用。颜色调整方向。这可能代表了具有理想发射颜色的Ir（III）配合物的简便而有效的分子设计策略。基于一种目标配合物的蓝绿色有机发光二极管（OLED）的最大电流效率为62.1 cd A -1，外部量子效率为19.8％，亮度为48 040 cd m -2，这意味着高性能的红色和蓝色OLED荧光粉以及Ir（III）可以通过这种–OCH
• [EN] 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES HAVING CCK ANTAGONISTIC OR AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,5-BENZODIAZEPINE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'ANTAGONISTES OU D'AGONISTES POUR LA CCK
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1994024149A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Novel benzodiazepine compounds of formula (1) which exhibit agonistic activity for CCK-A receptors enabling them to modulate the hormones gastrin and cholecystokinin (CCK) in mammals for use in medicine as anorectic agents in the regulation of appetite, the treatment of obesity and the maintenance of weight loss.(FR) Nouveaux composés de benzodiazépine de formule (1) présentant une activité d'agonistes pour les récepteurs de la CCK-A leur permettant de moduler les hormones gastrine et cholécystoquinine (CCK) chez les mammifères. Lesdits composés sont destinés à être utilisés comme agents anorexiques dans la régulation de l'appétit, le traitement de l'obésité et la stabilisation de la perte de poids.

  （中文）公式（1）的新型苯二氮平类化合物表现出对CCK-A受体的激动作用，使它们能够在哺乳动物中调节胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的激素，用于医学上的压食剂，以调节食欲，治疗肥胖和维持体重减轻。
• 1,5-benzodiazepine derivatives having CCK antagonistic or agonistic
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05646140A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention pertains to novel benzodiazepine compounds of formula (I) ##STR1## which exhibit agonistic activity for CCK-A receptors, enabling them to modulate the hormones gastrin and cholecystokinin (CCK) in mammals for use in medicine as anorectic agents in the regulation of appetite, the treatment of obesity and the maintenance of weight loss.

  本发明涉及公式（I）的新型苯二氮平类化合物 ##STR1## 它们表现出CCK-A受体的激动作用，使它们能够在哺乳动物中调节荷尔蒙胃泌素和胆囊收缩素（CCK），用于医学上作为抑制食欲代理、治疗肥胖症和维持体重减轻。
• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES HAVING CCK ANTAGONISTIC OR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0694039A1

  公开（公告）日：1996-01-31
• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES HAVING CCK ANTAGONISTIC AND OR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0694039B1

  公开（公告）日：2001-01-24