6-bromo-2-vinyl-3H-quinazolin-4-one | 883500-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-vinyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-vinyl-4-quinazolinol；6-bromo-2-ethenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 883500-96-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: VNUPKTBYJVMGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-vinyl-3H-quinazolin-4-one 、 3-硝基溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-bromo-3-(3-nitrobenzyl)-2-vinylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷偶联了N3取代的6-溴喹唑啉酮合成，抗弧菌带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性。

  摘要：

  将N-甲基C-（二乙氧基磷酰基）硝酮的1,3-偶极环加成到N3-取代的6-溴-2-乙烯基-3H-喹唑啉-4-酮上，得到在C5处被在N3修饰的喹唑啉酮取代的（3-二乙氧基磷酰基）异恶唑烷。 。筛选所有异恶唑烷环加合物对广谱DNA和RNA病毒的抗病毒活性。几种异恶唑烷类在5.4±13.6μM范围内的EC50以及人巨细胞病毒（EC50 ＝ 8.9±12.5μM）处抑制了胸苷激酶野生型和缺陷型（TK 1和TK-）水痘-带状疱疹病毒株的复制。异恶唑烷的trans-11b，trans-11c，trans-11e，trans-11f / cis-11f，trans-11g，trans-11h和trans-11i / cis-11i对人淋巴细胞CEM（IC50 = 9.6×17μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23081889
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-(3-chloropropanoylamino)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-bromo-2-vinyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷偶联了N3取代的6-溴喹唑啉酮合成，抗弧菌带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性。

  摘要：

  将N-甲基C-（二乙氧基磷酰基）硝酮的1,3-偶极环加成到N3-取代的6-溴-2-乙烯基-3H-喹唑啉-4-酮上，得到在C5处被在N3修饰的喹唑啉酮取代的（3-二乙氧基磷酰基）异恶唑烷。 。筛选所有异恶唑烷环加合物对广谱DNA和RNA病毒的抗病毒活性。几种异恶唑烷类在5.4±13.6μM范围内的EC50以及人巨细胞病毒（EC50 ＝ 8.9±12.5μM）处抑制了胸苷激酶野生型和缺陷型（TK 1和TK-）水痘-带状疱疹病毒株的复制。异恶唑烷的trans-11b，trans-11c，trans-11e，trans-11f / cis-11f，trans-11g，trans-11h和trans-11i / cis-11i对人淋巴细胞CEM（IC50 = 9.6×17μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23081889

文献信息

• Isoxazolidine Conjugates of N3-Substituted 6-Bromoquinazolinones—Synthesis, Anti-Varizella-Zoster Virus, and Anti-Cytomegalovirus Activity
  作者：Magdalena Grabkowska-Drużyc、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules23081889

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of N-methyl C-(diethoxyphosphoryl) nitrone to N3-substituted 6-bromo-2-vinyl-3H-quinazolin-4-ones gave (3-diethoxyphosphoryl) isoxazolidines substituted at C5 with quinazolinones modified at N3. All isoxazolidine cycloadducts were screened for antiviral activity against a broad spectrum of DNA and RNA viruses. Several isoxazolidines inhibited the replication of both thymidine

  将N-甲基C-（二乙氧基磷酰基）硝酮的1,3-偶极环加成到N3-取代的6-溴-2-乙烯基-3H-喹唑啉-4-酮上，得到在C5处被在N3修饰的喹唑啉酮取代的（3-二乙氧基磷酰基）异恶唑烷。 。筛选所有异恶唑烷环加合物对广谱DNA和RNA病毒的抗病毒活性。几种异恶唑烷类在5.4±13.6μM范围内的EC50以及人巨细胞病毒（EC50 ＝ 8.9±12.5μM）处抑制了胸苷激酶野生型和缺陷型（TK 1和TK-）水痘-带状疱疹病毒株的复制。异恶唑烷的trans-11b，trans-11c，trans-11e，trans-11f / cis-11f，trans-11g，trans-11h和trans-11i / cis-11i对人淋巴细胞CEM（IC50 = 9.6×17μM）。