3,4,5-tridodecyloxyphenylboronic acid | 851608-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tridodecyloxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)boronic acid；(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 851608-72-5
• 化学式: C₄₂H₇₉BO₅
• 分子量: 674.897
• InChiKey: GDVNHJHRAOSZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.27
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecyloxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚联亚苯基亚乙烯基π电子系统的合成，光子特性和同构。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种新型的具有扩展π电子系统的低聚联苯亚乙烯基（OBV）发色团的合成，光子和液晶性质；该化合物具有高荧光性，较大的两光子吸收截面以及二维和三维液晶中间相。

  DOI：

  10.1021/ol050161d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,5-tridodecyloxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩系酞菁的液晶点击程序-自组装，对准和光电流

  摘要：

  已经成功制备了一系列具有酞菁供体核，寡噻吩触角和富勒烯受体的星形液晶（LC）。这种分层的自组装导致了最近发现的Click程序促进了纳米级分离的螺旋形施主-受主-天线LC系统的发展。该模型系统揭示了能量转换，电荷产生和传输的所有光物理前提。可以通过棒涂生产150 nm的均匀非晶薄膜。退火不仅通过点击程序诱导了色谱柱的形成，而且使非澄清样品在夹心几何结构（ITO和Ag / MoO 3）。微观研究和光电流测量已证实了这一点，在退火步骤之后，光电流增加了300倍。

  DOI：

  10.1039/d1tc00710f

文献信息

• Liquid crystals from shape-persistent porphyrin stars with intrinsic free space
  作者：Tapas Ghosh、Lisa Gerbig、Martin Lambov、Moritz Dechant、Matthias Lehmann

  DOI：10.1039/c9tc07086a

  日期：——

  library of shape-persistent, conjugated star-shaped liquid crystals (LCs) with a zinc porphyrin core was successfully synthesized. Different conjugated arms are attached in the meso-positions. The self-assembly is at the limit between liquid crystals and soft crystal phases owing to the space-filling requirement. A model indicates the formation of dimers in double helices. A remarkable mesogen with thiophene

  成功合成了一个具有锌卟啉核的形状持久，共轭星形液晶（LC）的小型库。不同的共轭臂连接在介观位置。由于空间需求，自组装在液晶和软晶相之间处于极限。模型表明双螺旋中二聚体的形成。噻吩与卟啉核心直接连接的显着液晶元会在溶液中生成J聚集体，并以固态形式持续存在。在液晶中，J-聚集体消失，但是可以通过溶剂处理可逆地重新获得。
• Synthesis and Liquid Crystalline Self‐Assembly of Concave Diindoles with a Hydropentalene Core
  作者：Andrea Bühlmeyer、Philipp Ehni、Dustin Ullmann、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202001656

  日期：2021.3.5

  The indole‐containing concave‐shaped calamitic liquid crystals, accessible from Weiss diketone and bromophenylhydrazine in three steps involving Fischer indole, N‐protection, and Suzuki cross‐coupling, formed N and SmA mesophases whose range and type depended on the substituent R.

  魏斯二酮和溴苯肼可通过费歇尔吲哚，N保护和Suzuki交叉偶联三个步骤从含魏斯二酮和溴苯肼获得的含吲哚的凹形钙钛矿液晶形成N和SmA中间相，它们的范围和类型取决于取代基R.
• Tuning the Magnetic Properties of Columnar Benzo[<i>e</i> ][1,2,4]triazin-4-yls with the Molecular Shape
  作者：Marcin Jasiński、Katarzyna Szymańska、Anita Gardias、Damian Pociecha、Hirosato Monobe、Jacek Szczytko、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1002/cphc.201800965

  日期：2019.2.18

  magnetic behavior in the series in transition from half‐disc in 1[0] (antiferromagnetic interactions) to full‐disc geometry in the 1[12] homologue (ferromagnetic interactions with J/kB=+7.5 K). Studies of binary systems revealed that a 1 : 1 mixture of 1[0] and 1[12] exhibits modest stabilization of the Colh phase with an expanded range, and magnetic behavior typical for 1[0] in the rigid phase obtained

  合成了一系列同源的盘状1,3,6-三取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基1 [n]，其结构，热，光学，磁和电性质为调查。结果表明，该系列的所有成员均显示具有清澈温度的Col h相，该温度取决于N（1）位置烷氧基链的长度，因此取决于圆盘的形状。粉末XRD和磁数据表明，从1 [0]的半盘（反铁磁相互作用）到1 [12]同源物的全盘几何（铁磁相互作用，从J / kB = + 7.5 K）。二进制系统的研究表明，以1：1的混合物1 [0]和1 [12]显示出适度稳定山口ħ相具有扩展范围，磁性行为典型为1 [0]中的刚性相从所获得的熔化。电学测量表明，混合物和单个化合物中的空穴迁移率约为10 -3  cm 2  V -1  s -1，暗电​​导率约为10 -11  Scm -1。通过用紫外线同时照射，后者可增强多达4倍。
• Assembly of twisted luminescent architectures based on acenaphtho[1,2-k]fluoranthene derivatives
  作者：Liang Han、Yuewei Zhang、Weiping Chen、Xiao Cheng、Kaiqing Ye、Jingying Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c5cc00476d

  日期：——

  Three DPAF derivatives DPAF-n (n = 8, 12, 16) with identical central aromatic cores and different lengths of flexible alkyl chains have been synthesized and employed as building blocks to fabricate luminescent twisted wires.

  三种具有相同中心芳香核心但具有不同长度柔性烷基链的DPAF衍生物DPAF-n（n = 8, 12, 16）已经合成，并被用作构建发光扭曲导线的基本组件。
• Structural Monitoring of the Onset of Excited-State Aromaticity in a Liquid Crystal Phase
  作者：Masaki Hada、Shohei Saito、Sei’ichi Tanaka、Ryuma Sato、Masahiko Yoshimura、Kazuhiro Mouri、Kyohei Matsuo、Shigehiro Yamaguchi、Mitsuo Hara、Yasuhiko Hayashi、Fynn Röhricht、Rainer Herges、Yasuteru Shigeta、Ken Onda、R. J. Dwayne Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b08021

  日期：2017.11.8

  report direct structural observation of a molecular motion and a subsequent packing deformation accompanied by the excited-state aromaticity. Photoactive liquid crystal (LC) molecules featuring a π-expanded cyclooctatetraene core unit are orientationally ordered but loosely packed in a columnar LC phase, and therefore a photoinduced conformational planarization by the excited-state aromaticity has been

  光激发分子的芳香性是有机化学中的重要概念。它的理论（自1972年以来的Baird三重芳族定律）提供了光诱导的构象变化和环状π共轭体系的光化学反应性的原理。然而，监测由激发态芳香性引起的动态结构变化仍然是挑战性的，特别是在冷凝材料中。在这里我们报告分子运动和随后的堆积变形伴随着激发态的芳香性的直接结构观察。具有π扩展的环辛三烯核心单元的光敏液晶（LC）分子有序排列，但松散地堆积在柱状LC相中，因此，通过时间分辨电子衍射和振动光谱已经成功地观察到了由激发态芳族引起的光诱导构象平面化。结构变化发生在受激分子附近，产生了扭曲的堆叠结构。由激发态芳香性驱动的纳米级扭矩可以用作新型光响应材料的工作机理。