propyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate | 143966-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: propyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate
• 英文别名: propyl N-cyanopyridine-3-carboximidate
• CAS: 143966-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: OJYVPMLYUKHWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 propyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-cyano-N'-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-3-pyridinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2483
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 propyl 3-pyridinecarboximidate dihydrochloride 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propyl N-cyano-3-pyridinecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. I. Synthesis and Vasodilatory Activity of N-Substituted Heteroaromatic Cyanoamidines.

  摘要：

  各种异芳香氰基脲被合成，起始材料为腈，经过氰基咪唑或从酰胺经过硫酰胺。对这些化合物进行了抑制实验，以测试它们对40 mM K+诱导的大鼠主动脉条收缩的影响，同时还评估了选定化合物对去甲肾上腺素诱导的收缩的拮抗作用。大多数氰基脲表现出血管扩张活性。还对强效血管活性化合物进行了86Rb+外流的刺激实验，以确定它们的钾通道开放作用。N-氰基-N'-(2-硝氧基乙基)-3-吡啶羧基脲（3h）显示出最大的效力。3h的甲烷磺酸盐，命名为KRN2391，被选中进一步开发作为抗心绞痛药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2475