6-((3-nitrobenzyl)thio)-9H-purine | 5069-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-((3-nitrobenzyl)thio)-9H-purine
• 英文别名: 6-[(3-nitrophenyl)methylsulfanyl]-7H-purine
• CAS: 5069-70-5
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂S
• 分子量: 287.302
• InChiKey: FNVOBLSMDWVABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  471.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 6-((3-nitrobenzyl)thio)-9H-purine 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以36 %的产率得到6-{[(3-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}purin-7-ido-[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤衍生物的N-杂环卡宾(NHC)金(I)配合物及其体外抗癌和抗炎作用

  摘要：

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基

  DOI：

  10.1002/aoc.7401
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 、 6-mercaptopurine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到6-((3-nitrobenzyl)thio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  EP3604310

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CDC-7-INHIBITOR COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3604310A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention relates to a series of substituted purine derivatives capable of inhibiting CDC7 kinase activity and, as such, suitable for use in the treatment of neurological diseases such as, inter alia, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal dementia, involving hyperphosphorylation of TDP-43 and the subsequent formation of aggregates, induced by CDC7.

  本发明涉及一系列能够抑制 CDC7 激酶活性的取代嘌呤衍生物，因此适用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症或额颞叶痴呆症等，这些疾病涉及 CDC7 诱导的 TDP-43 过度磷酸化及随后形成的聚集体。
• CDC-7-inhibitor compounds and use thereof for the treatment of neurological conditions
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：US11446304B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  The present invention relates to a series of substituted purine derivatives capable of inhibiting CDC7 kinase activity and, as such, suitable for use in the treatment of neurological diseases such as, inter alia, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal dementia, involving hyperphosphorylation of TDP-43 and the subsequent formation of aggregates, induced by CDC7.

  本发明涉及一系列能够抑制 CDC7 激酶活性的取代嘌呤衍生物，因此适用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症或额颞叶痴呆症等，这些疾病涉及 CDC7 诱导的 TDP-43 过度磷酸化及随后形成的聚集体。
• EP3604310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Targeting nuclear protein TDP-43 by cell division cycle kinase 7 inhibitors: A new therapeutic approach for amyotrophic lateral sclerosis
  作者：Elisa Rojas-Prats、Loreto Martinez-Gonzalez、Claudia Gonzalo-Consuegra、Nicole F. Liachko、Concepción Perez、David Ramírez、Brian C. Kraemer、Ángeles Martin-Requero、Daniel I. Perez、Carmen Gil、Eva de Lago、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112968

  日期：2021.1
• Gold(I) <i>N</i>‐heterocyclic carbene (NHC) complexes containing 6‐mercaptopurine derivatives and their in vitro anticancer and anti‐inflammatory effects
  作者：Zdeněk Trávníček、Ján Vančo、Michal Čajan、Jan Belza、Igor Popa、Jan Hošek、René Lenobel、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1002/aoc.7401

  日期：2024.4

  series of eight N-heterocyclic carbenes (NHC) gold(I) complexes, involving 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (iPr) ligand in combination with 6-mercaptopurine derivatives (HL1–8), has been prepared and thoroughly characterized, including elemental analysis, mass spectrometry, infrared and multinuclear NMR spectroscopy, and single crystal X-ray analysis. The complexes, showing general

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基