(E)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 91890-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 91890-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: HEZPWTQUZJEVQF-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到反式-2-丁烯-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  [FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ

  摘要：

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2016187308A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以59%的产率得到(E)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Conjunctive functionalization of vinyl boronate complexes with electrophiles: a diastereoselective three-component coupling

  摘要：

  一种连接功能化过程使得烯基硼酸酯复合物能够与多种电泳剂进行立体选择性的三组分偶联。

  DOI：

  10.1039/c7cc01671a

文献信息

• Ru-catalyzed isomerization of ω-alkenylboronates towards stereoselective synthesis of vinylboronates with subsequent <i>in situ</i> functionalization
  作者：Guo-Ming Ho、Lucas Segura、Ilan Marek

  DOI：10.1039/d0sc02542a

  日期：——

  The stereoselective preparation of synthetically versatile vinylboronates from ω-alkenylboronates is achieved through a ruthenium-catalyzed isomerization reaction. A variety of di- and trisubstituted vinylboronates were conveniently produced and could be used as a new starting point for subsequent in situ remote functionalization through either a sequential Ru/Pd or Ru/Cu double catalytic system.

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。
• 1,3‐Difunctionalizations of [1.1.1]Propellane via 1,2‐Metallate Rearrangements of Boronate Complexes
  作者：Songjie Yu、Changcheng Jing、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201914875

  日期：2020.3.2

  structures is via multicomponent ring-opening reactions of [1.1.1]propellane. However, challenges associated with these transformations mean that difunctionalized BCPs are more commonly prepared by multistep reaction sequences with BCP-halide intermediates. Herein, we report three- and four-component 1,3-difunctionalizations of [1.1.1]propellane with organometallic reagents, organoboronic esters, and a variety

  1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）是对位取代的芳环的重要生物等排体。通往这些结构的最直接途径是通过[1.1.1]丙炔的多组分开环反应。然而，与这些转化相关的挑战意味着双官能化的BCP更通常是通过与BCP-卤化物中间体的多步反应序列制备的。在本文中，我们报道了[1.1.1]丙炔的三和四组分1,3-双官能团与有机金属试剂，有机硼酸酯和各种亲电试剂的关系。通过用硼酸酯捕​​获中间体BCP金属物种以形成硼酸酯络合物来实现此过程，硼酸酯络合物是通用中间体，其亲电试剂诱导的1,2-金属酸盐重排化学能够实现广泛的CC键形成反应。
• Synthesis of 1,3‐Bis‐(boryl)alkanes through Boronic Ester Induced Consecutive Double 1,2‐Migration
  作者：Cai You、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202007541

  日期：2020.9.21

  approach for the preparation of 1,3‐bis‐(boryl)alkanes is introduced. It is shown that readily generated vinylboron ate complexes react with commercially available ICH2Bpin to valuable 1,3‐bis‐(boryl)alkanes. The introduced transformation, which is experimentally easy to conduct, shows broad substrate scope and high functional‐group tolerance. Mechanistic studies reveal that the reaction does not proceed

  介绍了一种制备1,3-双（硼基）烷烃的通用有效方法。结果表明，易于生成的乙烯基硼酸酯络合物与市售的ICH 2 Bpin反应生成有价值的1,3-双-（硼基）烷烃。引入的转化在实验上易于进行，显示出广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，该反应不是通过自由基中间体进行的。取而代之的是，提出了前所未有的硼酸酯诱导的连续bis-1,2-迁移级联反应。
• HOFFMANN, R. W.;DITRICH, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1781-1784
  作者：HOFFMANN, R. W.、DITRICH, K.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;DITRICH, KLAUS;FROCH, SYBILLE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 974-985
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DITRICH, KLAUS、FROCH, SYBILLE

  DOI：——

  日期：——